Strukturní izomer
Author
Albert FloresStrukturní (podle Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC) konstituční) izomery jsou molekuly, které mají stejný sumární vzorec, ale mají různě uspořádané atomy, čímž se liší od stereoizomerů, u kterých se vyskytují stejné vazby ve stejném pořadí a liší se pouze jejich prostorové uspořádání.
Řetězcové izomery
U řetězcových izomerů jsou jejich hlavní (obvykle uhlíkové) řetězce rozdílně uspořádány a vytvářejí tak odlišné struktury, například pentan má tři strukturní izomery: n-pentan (často nazývaný pouze jako pentan), isopentan (2-methylbutan) a neopentan (dimethylpropan).
125px | +moresvg'>125px | 100px |
---|---|---|
n-pentan | Isopentan | Neopentan |
Poziční izomery (regioizomery)
U pozičních izomerů jsou funkční skupiny nebo jiné substituenty navázány na odlišná místa základní struktury. V níže zobrazeném případě může hydroxylová skupina na n-pentanovém řetězci zaujímat tři různé pozice a tvořit tak tři různé sloučeniny.
125px | +morepng'>125px | 125px |
---|---|---|
Pentan-1-ol | Pentan-2-ol | Pentan-3-ol |
U mnoha aromatických sloučenin existují poziční izomery, protože mají substituenty různé vzájemné polohy na benzenovém jádru. Fenol má pouze jeden izomer, zatímco u kresolu existují tři izomery, jelikož se druhá methylová skupina může nacházet ve třech různých polohách vzhledem k první skupině. +more Xylenol má na benzenovém jádru připojenou jednu hydroxylovou a dvě methylové skupiny a vysktuje se celkem v šesti izomerech.
100px | +moresvg'>100px | 125px |
---|---|---|
2,3-xylenol | 2,4-xylenol | 2,5-xylenol |
125px | 115px | 125px |
2,6-xylenol | 3,4-xylenol | 3,5-xylenol |
Funkční izomery
Funkční izomery jsou strukturní izomery, které mají stejný sumární vzorec, ovšem jejich atomy jsou odlišně pospojovány, a tak neobsahují stejné funkční skupiny.
Jako příklad lze uvést cyklohexan a hex-1-en, které mají shodný sumární vzorec C6H12. Patří mezi funkční izomery, protože cyklohexan je cykloalkan, zatímco hex-1-en patří mezi alkeny.
75px | +moresvg'>125px |
---|---|
Cyklohexan | Hex-1-en |
Aby dvě molekuly byly funkčními izomery, musí mít funkční skupiny uspořádané určitým způsobem; příkladem může být vzorec C2H6O, který, v závislosti na uspořádání atomů, může patřit dvěma různým sloučeninám, kterými jsou dimethylether CH3-O-CH3 a ethanol. Ethanol a dimethylether jsou tedy funkční izomery.
Pokud jsou funkční skupiny stejné, pouze umístěné na různých místech, pak tyto strukturní izomery nejsou funkčními izomery. Propan-1-ol a propan-2-ol jsou strukturní, ovšem nikoliv funkční izomery - obě tyto látky patří mezi alkoholy.
Funkční izomery se obvykle identifikují pomocí infračervené spektroskopie. Infračervené spektrum látky odpovídá energiím spojeným hlavně s vibracemi molekul. +more Alkoholová skupina má díky vodíkové vazbě výraznou vibraci na určité vlnové délce a všechny alkoholy v kapalném a pevném skupenství absorbují infračervené záření o této vlnové délce.