Cesko.wiki Xylenol
Author
Albert FloresXylenol (též dimethylfenol) je aromatická sloučenina se dvěma methylovými skupinami a hydroxylovou skupinou (patří tedy mezi fenoly). Existuje šest izomerů z nichž nejdůležitější je 2,6-xylenol (2,6-dimethylfenol) s oběma methylovými skupinami v poloze ortho vůči hydroxylové skupině. Název „xylenol“ je kombinací názvů xylen a fenol, což jsou sloučeniny, od nichž je xylenol odvozen.
Některé vlastnosti
Fyzikální vlastnosti všech izomerů xylenolu jsou velmi podobné.
| Izomer | 2,3-xylenol | 2,4-xylenol | 2,5-xylenol | 2,6-xylenol | 3,4-xylenol | 3,5-xylenol |
|---|---|---|---|---|---|---|
| +moresvg'>80px | 80px | 120px | 120px | 80px | 120px | |
| CAS | 526-75-0 | 105-67-9 | 95-87-4 | 576-26-1 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| t. t. °C | 70-73 | 22-23 | 63-65 | 43-45 | 62-68 | 61-64 |
| - | t. v. °C | 217 | 211-212 | 212 | 203 | 227 |
| hustota g/cm3 | 1,011 | 0,971 |
Použití
Xylenoly jsou společně s kresoly (a „kyselinou kresylovou“, což je triviální název pro směs kresolů, případně pro kyseliny obsažené v ropě nebo uhelném dehtu) důležitou třídou fenolů s velkým významem pro průmysl. Používají se jako pesticidy a pro výrobu antioxidantů. +more Xylenolová oranž je redoxní indikátor na bázi xylenolu.
2,6-xylenol je monomer pro přípravu poly(p-fenylenoxid)ových pryskyřic, a to prostřednictvím oxidativního párování uhlík-kyslík. Je možná také dimerizace uhlík-uhlík. +more V jedné studii se 2,6-xylenol oxiduje jodozobenzendiacetátem s pětinásobným nadbytkem fenolu.
V prvním kroku navrženého reakčního mechanismu se acetylové skupiny v jodové sloučenině nahrazují fenolem. Tento komplex disociuje na arylový radikálový anion a fenoxidový zbytek. +more Dva arylové radikály rekombinují a tvoří novou kovalentní vazbu uhlík-uhlík, následně ztrácí dva protony v rearomatizačním kroku. Okamžitým reakčním produktem je difenochinon jakožto výsledek čtyřelektronové oxidace. Nicméně lze syntetizovat i bifenylové sloučeniny, a to komproporcionací chinonu již přítomným xylenolem. V této reakční posloupnosti se nakonec hypervalentní jodové reagencium redukuje na fenyljod.
3,5,3',5'-tetramethyl-bifenyl-4,4'-diol se používá jako redukční činidlo pro stříbrné sloučeniny ve fotografii a jako složka epoxidových pryskyřic.
Externí odkazy
[url=http://www. sigmaaldrich. +morecom/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/W324906]Datasheet 2,6 isomer[/url] * [url=http://www. sigmaaldrich. com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/D174602]Datasheet 2,5 isomer[/url] * [url=http://www. sigmaaldrich. com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/W506206]Datasheet 2,4 isomer[/url] * [url=http://www. sigmaaldrich. com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/D174009]Datasheet 2,3 isomer[/url] * [url=http://www. sigmaaldrich. com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/W359602]Datasheet 3,4 isomer[/url] * [url=http://www. sigmaaldrich. com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/144134]Datasheet 3,5 isomer[/url].