Cesko.wiki Acetogeniny
Author
Albert FloresStrukturní vzorec annonacinu
Acetogeniny jsou skupina polyketidů vyskytujících se v rostlinách z čeledi láhevníkovitých (Annonaceae). Obsahují lineární řetězce složené z 32 nebo 34 atomů uhlíku a kyslíkaté funkční skupiny, jako jsou hydroxyly, ketony, epoxidy, tetrahydrofurany a tetrahydropyrany. +more Na konci jejich molekul se často nacházejí laktony, například butenolidy.
Z 51 druhů rostlin bylo izolováno přes 400 různých acetogeninů.
Mnoho acetogeninů vykazuje neurotoxicitu.
Příklady
Annonacin * Annoniny * Bullatacin * Uvaricin
Struktura
Strukturní jednotka acetogeninu (mono-THF) +morepng|náhled'>Nenasycená koncová strukturní jednotka acetogeninu tvořená laktonem.
Acetogeniny patří mezi 35- až 37uhlíkaté sloučeniny obvykle se vyznačující dlouhým alifatickým řetězcem obsahujícím koncové methylované α,β-nenasycené gamalaktonové kruhy a jeden až tři cykly tvořené tetrahydrofuranem (THF).
Tyto tetrahydrofurany jsou rozmístěny podél uhlovodíkového řetězce , společně s několika kyslíkatými skupinami (hydroxylovými, acetoxylovými, ketonovými, epoxidovými) a/nebo dvojnými vazbami.
| Sloučenina | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
|---|---|---|---|---|---|
| 4-deoxyannoretikuin | OH | OH | H | H | H |
| Annonacin | OH | OH | H | OH | H |
| Annopentocin A | OH | H | H | OH | H |
| Dispalin | OAc | OH | H | OH | H |
| Donnaienin C | OH | OH | H | OAc | OH |
| Goniotetracin | OH | OH | H | OH | H |
| Murikoreacin | OH | H | H | OH | H |
| Tonkinin A | OH | OH | O | H | H |
| Uvaribonon | OH | OAc | O | H | H |
Výzkum
Acetogeniny jsou předměty výzkumu pro své biologické vlastnosti, i když jsou neurotoxické.
Přečištěné acetogeniny z muďoulu trojlaločného (Asimina triloba) a láhevníku ostnitého (Annona muricata) se stále zkoumají v laboratořích.
Mechanismus účinku
Acetogeniny inhibují NADH dehydrogenázu, důležitý enzym v energetickém metabolismu.