Cesko.wiki Aktivní estery
Author
Albert FloresAktivní estery jsou organické sloučeniny, které obsahují skupinu esterovou. Patří mezi ně řada různých sloučenin, které se využívají v různých oblastech, jako je farmacie, kosmetika, potravinářství nebo chemický průmysl. Aktivní estery vznikají reakcí mezi karboxylovou kyselinou a alkoholy, přičemž je odštěpena molekula vody. Tyto sloučeniny mají vlastnosti, které umožňují jejich další reakci, jako je například tvorba peptidových vazeb nebo účinnost jako protinádorové činidlo. Aktivní estery jsou také významné z hlediska jejich biologických účinků, jako je antimikrobiální, protivirové nebo protizánětlivé účinky. V současné době se provádí výzkum a vývoj nových aktivních esterů, které by mohly být využity v medicíně a dalších oblastech aplikované chemie.
Jako aktivní estery se v organické chemii označují sloučeniny s esterovými skupinami obzvlášť náchylnými k nukleofilním atakům. Aktivaci lze provést pozměněním acylové nebo alkoxyskupiny běžného esteru, jako je například ethylacetát; zpravidla elektronegativními substituenty. Aktivní estery mají význam v organické syntéze i biochemii.
Reakce
Aktivní estery nejčastěji fungují jako alkylační činidla. Účastní se stejných reakcí jako jejich neaktivované varianty, tyto reakce pouze probíhají rychleji; například u nich dochází k hydrolýze nebo reagují s amidy karboxylových kyselin za vzniku aminů.
Příklady
Důležitpou skupinou aktivních esterů jsou thioestery, jako například koenzym A.
V organické syntéze se používají mimo jiné aktivní estery odvozené od nitrofenolu a pentafluorfenolu. Často takové estery, jako jsou N-hydroxysukcinimid a hydroxybenzotriazol, nacházejí využití při umělé syntéze peptidů. +more Aktivní estery kyseliny akrylové se používají jako prekurzory polymerů s reaktivními postranními řetězci.
Existují též aktivní estery kyseliny sírové a fosforečné; příkladem je dimethylsulfát, používaný jako silné methylační činidlo.
