Allyl-isothiokyanát

Allyl-isothiokyanát je organická sloučenina se vzorcem CH2CHCH2NCS. Způsobuje ostrou chuť hořčice, ředkviček, křenu a wasabi; také má slzotvorné účinky. Tyto vlastnosti způsobují interakce s iontovými kanály TRPA1 a TRPV1.

Je jen málo rozpustný ve vodě, lépe se ale rozpouští ve většině organických rozpouštědel.

Biosyntéza a biologické funkce

Allylisothiokyanát lze získat ze semen brukve černé (Brassica nigra) nebo brukve sítinovité (Brassica juncea). Při narušení těchto semen se uvolní enzym myrosináza a přemění glukosinolát sinigrin na allylisothiokyanát.

Allylisothiokyanát používají rostliny jako ochranu před býložravci; protože poškozuje samotnou rostlinu, tak je přechováván jako neškodný glukosinolát, odděleně od myrosinázy. Při pozření rostliny zvířetem se uvolní isothiokyanát, který jej odpudí. +more Allylisothiokyanát může také odpuzovat mravence Solenopsis invicta.

Výroba a použití

Allylisothiokyanát se vyrábí reakcí allylchloridu a thiokyanatanu draselného:

:CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl

Další možností je suchá destilace semen; takto získaný produkt mívá čistotu okolo 92 %.

Hlavní využití této látky spočívá v ochucování potravin. Syntetický allylisothiokyanát slouží jako insekticid, přípravek proti plísním, baktericid.

Hydrolýzou allylisothiokyanátu vzniká allylamin.

Bezpečnost

LD50 allylisothiokyanátu je 151 mg/kg, tato látka má slzotvorné účinky, podobně jako slzný plyn.

Allylisothiokyanát má také řadu vlastností předurčující jej k prevenci nádorových onemocnění.

Odkazy

Reference

Související články

Piperin * Kapsaicin * Allicin

Kategorie:Izothiokyanáty Kategorie:Antibiotika Kategorie:Insekticidy Kategorie:Pikantní příchutě Kategorie:Slzotvorné látky