Bechampova reakce
Technology
12 hours ago
8
4
2
![Avatar](assets/img/avatar/39.jpg)
Author
Albert FloresBechampova reakce, známá také jako Moessnerova reakce nebo Bechampova-Moessnerova reakce, je organická reakce, která je pojmenována po francouzském chemikovi Louisovi Nicolasu Bechampovi a německém chemikovi Friedrichu Moessnerovi. Tato reakce je typem Friedelovy-Craftsovy acylace, která umožňuje syntézu aromatických aldehydů z jejich odpovídajících ketonů nebo acylchloridů. Bechampova reakce je charakterizována přítomností haloidů, jako je chlorid hlinitý nebo bromid fosforečný, které slouží jako Lewisovy kyseliny. Mechanismus reakce zahrnuje tvorbu acylového kationtu, který se následně reaguje s aromatickým jádrem za vzniku vzorce aromatického aldehydu. Tato reakce je významná v organické syntéze, jakož i v farmaceutickém a lékařském průmyslu. Bechampova reakce je popsána na různých českých a zahraničních chemických webových stránkách, knihách a časopisech a je stále používána jako klíčová metoda v organické chemii.
V organické syntéze se Béchampova reakce používá k přípravě arsonových kyselin z aktivovaných aromatických sloučenin, například kyseliny arsanilové z anilinu. Reakce patří mezi elektrofilní aromatické substituce, jako elektrofil při ní slouží kyselina arseničná. Reakce probíhá podle této idealizované stechiometrie pro přípravu kyseliny arsanilové:
: C6H5NH2 + H3AsO4 → H2O3AsC6H4NH2 + H2O
Rozsah reakce
Reakce byla poprvé popsána v roce 1863 Antoine Béchampem. Je velmi podobná sulfonaci arenů.
Béchampova reakce byla použita v práci Paula Ehrlicha o organických sloučeninách arsenu, která získala Nobelovu cenu.
Používá se k výrobě roxarsonu, který vykazuje antikokcidiální účinky a podporuje růst u zvířat.střed