Benzidin

Benzidin (bifenyl-4,4'-diamin) je karcinogenní aromatický derivát anilinu, používaný zejména k průmyslové syntéze barviv.

Toxicita

Pro svou schopnost vyvolat rakovinu močového měchýře a rakovinu slinivky břišní je Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako lidský karcinogen - skupina 1.

Díky schopnosti benzidinu oxidovat se na modrou sloučeninu v přítomnosti krve byl používán k jejímu testování. Kvůli zjištěným kancerogenním účinkům byl však později vyřazen.

Příprava

Základní surovinou pro výrobu benzidinu je nitrobenzen, který se nechá reagovat se zinkem v prostředí silné báze (nejčastěji s NaOH). Takto redukovaný nitrobenzen poskytuje difenylhydrazin, viz rovnice 1. +more Následuje reakce v kyselém prostředí, kde dochází k benzidinovému přesmyku, viz rovnice 2.

Benzidinový přesmyk

Reference

Literatura

Schwenecke, H. ; Mayer, D. +more (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. * March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed. ). New York: J. Wiley and Sons. . * Shine, H. J. ; Zmuda, H. ; Park, K. H. ; Kwart, H. ; Horgan, A. G. ; Collins, C. ; Maxwell, B. E. (1981). "Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement". Journal of the American Chemical Society 103 (4): 955-956. doi:10. 1021/ja00394a047 * Shine, H. J. ; Zmuda, H. ; Park, K. H. ; Kwart, H. ; Horgan, A. G. ; Brechbiel, M. (1982). "Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline". Journal of the American Chemical Society 104(9): 2501-2509. doi:10. 1021/ja00373a028.

Externí odkazy

Kategorie:Aniliny Kategorie:Bifenyly Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 1 Kategorie:Diaminy Kategorie:Primární aminy