Cykloheptanon

Cykloheptanon ((CH2)6CO, sumární vzorec C7H12O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Patří mezi hořlaviny III. třídy.

Výroba

Cykloheptanon poprvé syntetizoval v roce 1836 francouzský chemik Jean-Baptiste Boussingault z vápenatých solí kyseliny suberové:

Ca(O2C(CH2)6CO2) → CaCO3 + (CH2)6CO.

Cykloheptanon se dosud vyrábí cyklizací a dekarboxylací kyseliny suberové nebo jejich esterů. Tato reakce se typicky provádí v plynné fázi při 400-450 °C za přítomnosti oxidu zinečnatého nebo oxidu ceričitého.

Cykloheptanon se také vyrábí reakcí cyklohexanonu s ethoxidem sodným a nitromethanem. Výsledkem je sodná sůl 1-(nitromethyl)cyklohexanolu, ke které se přidá kyselina octová a plynný vodík za přítomnosti niklového katalyzátoru. +more Následně je přidán dusitan sodný a kyselina octová za vzniku cykloheptanonu.

Jinou možností výroby cykloheptanonu je rozšíření cyklického kruhu cyklohexanonu diazomethanem, který slouží jako zdroj methylenové skupiny.

Použití a reakce

Použití

Cykloheptanon se používá jako prekurzor farmaceutik a dikarboxylových kyselin, které se používají na přípravu vůní a některých polymerů.

Reakce

Hoření

Cykloheptanon patří mezi hořlaviny III. třídy, hoří takto:

2 (CH2)6CO + 19 O2 → 14 CO2 + 12 H2O.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Alicyklické ketony