Dijodmethan

Dijodmethan nebo methylenjodid, běžně označovaný zkratkou MI, je organojodid. Jedná se o bezbarvou kapalinu, která však působením světla rozkládá a uvolňuje jod, který zbarvuje vzorky do hněda. Je málo rozpustný ve vodě, ale rozpustný v organických rozpouštědlech. Má poměrně vysoký index lomu 1,741 a povrchové napětí 0,0508 N/m.

Využití

Pro svou vysokou hustotu se používá při stanovení hustoty minerálních a jiných pevných vzorků. Lze jej také použít jako optickou kontaktní kapalinu ve spojení s gemmologickým refraktometrem pro stanovení indexu lomu některých drahých kamenů.

Dijodmethan je využíván jako činidlo. V Simmonsově-Smithově reakci je zdrojem methylenu.

Syntéza Fe2(CH2)(CO) ilustruje tuto reaktivitu:

Na2Fe2(CO)8 + CH2I2 → Fe2(CH2)(CO)8 + 2 NaI

Příprava

Dijodmethan lze připravit z běžně dostupného rozpouštědla dichlormethanu působením jodidu sodného v acetonu Finkelsteinovou reakcí:

CH2Cl2 + 2 NaI → CH2I2 + 2 NaCl

Lze jej také připravit redukcí jodoformu elementárním fosforem nebo arsenitanem sodným:

CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO4

Bezpečnost

Alkyljodidy jsou alkylační činidla, která jsou potenciálními mutageny.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

[url=http://www.surface-tension.de/LIQUIDS/Diiodomethane3.htm]Dijodmethan v databázi[/url]

Kategorie:Jodalkany Kategorie:Organojodidy