Cesko.wiki Dinitrobenzen
Technology
12 hours ago
8
4
2
Author
Albert FloresDinitrobenzeny jsou skupina navzájem izomerních organických sloučenin skládajících se z benzenového jádra a dvou nitroskupin. Existují ve třech izomerech, kterými jsou 1,2-dinitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen a 1,4-dinitrobenzen; nejrozšířenější je 1,3-dinitrobenzen, jenž se používá na výrobu výbušnin.
Vlastnosti
Všechny dinitrobenzeny jsou krystalické pevné látky. Jejich teploty varu jsou poměrně podobné, teploty tání se však liší výrazněji. +more Nejvyšší teplotu tání má 1,4-dinitrobenzen, jenž má nejsouměrnější molekulu.
| Dinitrobenzeny | |||
|---|---|---|---|
| Systematický název | 1,2-Dinitrobenzen | 1,3-Dinitrobenzen | 1,4-Dinitrobenzen |
| Ostatní názvy | o-Dinitrobenzen | m-Dinitrobenzen | p-Dinitrobenzen |
| Strukturní vzorec | 90px | +moresvg'>90px | |
| Registrační číslo CAS | 528-29-0 | 99-65-0 | 100-25-4 |
| Registrační číslo CAS | 25154-54-5 (Nespecifikované izomery) | 25154-54-5 (Nespecifikované izomery) | 25154-54-5 (Nespecifikované izomery) |
| PubChem | 10707 | 7452 | 7492 |
| Chemický vzorec | C6H4N2O4 | C6H4N2O4 | C6H4N2O4 |
| Molární hmotnost | 168,11 g/mol | 168,11 g/mol | 168,11 g/mol |
| Magnetická susceptibilita | -65,98·10−6 cm3/mol | -70,53·10−6 cm3/mol | -68,30·10−6 cm3/mol |
| Skupenství | pevná látka | pevná látka | pevná látka |
| Vzhled | Bezbarvé krystaly | Nažloutlé krystaly | Bezbarvé krystaly |
| Teplota tání | 118 °C | 89,6 °C | 174 °C |
| Teplota varu | 318 °C | 297 °C | 299 °C |
| Hustota | 1,565 g/cm3 (17 °C) | 1,575 g/cm3 (18 °C) | 1,625 g/cm3 (18 °C) |
| Tlak par | 0,08 Pa (30 °C) | 0,07 Pa (30 °C) | |
| Tlak par | 0,34 Pa (50 °C) | 0,23 Pa (50 °C) | |
| Rozpustnost | Nerozpustné ve vodě | Nerozpustné ve vodě | Nerozpustné ve vodě |
| Symboly nebezpečí GHS | |||
| R věty | -- | -- | -- |
| S věty | ----- | ----- | ----- |
Výroba
1,3-dinitrobenzen se vyrábí nitrací nitrobenzenu. Reakce probíhá za kyselé katalýzy kyselinou sírovou. +more Substituční efekt způsobuje, že 93 % produktů nitrace tvoří 1,3-dinitrobenzen, jelikož k nitraci dochází převážně na pozici meta. Orto a para izomer představují jenom 6 %, respektive 1 %.
Reakce
Redukcí 1,3-dinitrobenzenu sulfidem sodným ve vodném roztoku vzniká 3-nitroanilin. Další redukcí železem a kyselinou chlorovodíkovou (HCl) se utváří m-fenylendiamin.