Enantiomerní přebytek

Enantiomerní přebytek (zkráceně ee, z anglického enantiomeric excess) je veličina udávající čistotu chirálních látek; vyjadřuje převahu jednoho enantiomeru ve vzorku nad druhým enantiomerem. Racemická směs má ee roven nule, zatímco ee čistého enantiomeru je 100 %. Vzorek obsahující 70 % jednoho a 30 % druhého enantiomeru má ee 40 % (70 % - 30 %).

Definice

Enantiomerní přebytek je definován jako absolutní hodnota rozdílu molárních zlomků jednotlivých enantiomerů:

:\ ee = |F_+ - F_-|

kde

:\ F_+ + F_- = 1

V praxi se obvykle vyjadřuje v procentech (poté se označuje jako procentuální enantiomerní přebytek:

\ ee = \frac{[\alpha]_\text{obs}}{[\alpha]_{\max}} \times 100

U směsi diastereomerů se obdobně definuje diastereomerní přebytek a procentuální diastetreomerní přebytek.

Enantiomerní a diastereomerní přebytek se využívá jako jeden z ukazatelů úspěšnosti asymetrické syntézy.

Jako příklad lze uvést vzorek obsahující 70 % R-izomeru a 30 % L-izomeru. Tento vzorek má enantiomerní přebytek 40 %; lze na něj též pohlížet jako na směs 40 % R-izomeru a 60 % racemické směsi (která k celkovému složení přispívá 30 % R-izomeru a 30 % S-izomeru).

Pokud má směs enantiomerní přebytek \ ee, pak je možné molární zlomek převažujícího izomeru, zde R-izomeru, spočítat jako \ R = \frac{ee}{2} + 50\% a molární zlomek druhého izomeru, zde S-izomeru jako \ S = - \frac{ee}{2} + 50\%.

Reference

Kategorie:Stereochemie