Cesko.wiki Ethan-1,1-dithiol
Author
Albert Flores{{Infobox - chemická sloučenina | název = Ethan-1,1-dithiol | obrázek = 1,1-ethanedithiol.svg | velikost obrázku = 150px | popisek = Strukturní vzorec | obrázek2 = Ethane11dithiol-balls.png | velikost obrázku2 = 150px | popisek2 = Model molekuly | systematický název = ethan-1,1-dithiol | funkční vzorec = CH3CH(SH)2 | sumární vzorec = C2H6S2 | vzhled = bezbarvá kapalina | číslo CAS = 69382-62-3 | číslo EINECS = 248-103-1 | PubChem = 33645 | SMILES = CC(S)S | InChI = 1S/C2H6S2/c1-2(3)4/h2-4H,1H3 | molární hmotnost = 94,199 g/mol | teplota varu = 71 °C (344 K) | hustota = 0,83 g/cm3 | rozpustnost = rozpustný | rozpustnost polární = rozpustný v ethanolu | symboly nebezpečí GHS = | H-věty = } | P-věty = }} Ethan-1,1-dithiol je organická sloučenina se vzorcem CH3CH(SH)2, bezbarvá kapalina vyskytující se v některých potravinách. Patří mezi geminální dithioly.
Příprava
Ethan-1,1-dithiol lze připravit reakcí acetaldehydu se sulfanem; meziproduktem je 1-hydroxyethanthiol.
Výskyt
Ethan-1,1-dithiol se tvoří při kvašení vinných hroznů.
Tato látka se podílí na zápachu durianu.
Vlastnosti
V NMR spektru ethan-1,1-dithiolu se signály vyskytují ve třech oblastech, CH3, SH a CH, v poměru integrálních intenzit 3:2:1.
Reakce
Ethan-1,1-dithiol se účastní několika reakcí, které ovlivňují aromata bílých vín. Za přítomnosti kyslíku se mění na cis/trans-3,6-dimethyl-1,2,4,5-tetrathian, který má gumovitou chuť. +more Jedná se o cyklus obsahující čtyři atomy síry a dva uhlíkové atomy, vytvořený propojením dvou molekul ethan-1,1-dithiolu přes atomy síry za odštěpení vodíku. Tato molekula může být dále oxidována na cis/trans-3,6-dimethyl-1,2,5-trithiolan, s vůní podobnou masu.
Ethan-1,1-dithiol reaguje se sulfanem za vzniku cis/trans-4,7-dimethyl-1,2,3,5,6-pentathiepanu, cyklu obsahujícího pět atomů síry a dva uhlíky; tato sloučenina vykazuje vůni připomínající maso.
Použití a metabolismus
Ethan-1,1-dithiol se používá jako potravinářské ochucovadlo, přidává se například do nápojů, olejů, polévek, mas, koření a ovoce. Nejvyšší koncentrace považovaná za bezpečnou je (GRAS) 5×10−4 %, obvyklé hodnoty však bývají okolo 2×10−5 %. +more Dodáván bývá jako 1% roztok v ethanolu, protože v čisté podobě vydává silný zápach. Případná toxicita může být způsobena metabolizací na sulfan a acetaldehyd, projevuje se však vzácně. Dalšími způsoby metabolizace kromě hydrolýzy může být methylace za tvorby 1-(methylsulfanyl)ethan-1-thiolu a oxidace síry, jejímž produktem je ethylsulfonát, glukuronidace na atomu síry, případně navázání na cystein skrz disulfidové můstky.