Felandren

Technology

12 hours ago

Author

Felandren je souhrnné označení pro navzájem podobné organické sloučeniny, α-felandren a β-felandren; jedná se o vzájemně izomerní cyklické monoterpeny, obsahující dvojné vazby. U α-felandrenu jsou obě dvojné vazby součástí šestiuhlíkového kruhu, zatímco β-felandren má jednu z nich mimo kruh. Obě sloučeniny jsou ve vodě nerozpustné a rozpouští se v diethyletheru.

Pojmenování pro tyto látky vychází od názvu stromu Eucalyptus radiata, dříve nazývaného Eucalyptus phellandra, který obsahuje α-felandren; stejná látka se také nachází v silici Eucalyptus dives. β-felandren byl izolován například z fenyklu.

Felandreny mají využití jako složky parfémů. Vůně β-felandrenu bývá popisována jako pepřově-mátová s příměsí citrusů.

Alfa-felandren může při styku se vzduchem za vyšších teplot vytvářet výbušné peroxidy.

Biosyntéza

Biosyntéza felandrenů začíná kondenzací dimethylallylpyrofosfátu s isopentenylpyrofosfátem SN1 reakcí za vzniku geranylpyrofosfátu. Tento monoterpen se následně cyklizuje na meziprodukt obsahující menthylový kation. +more Dalším krokem je přenos hydridu, vytvářející allylový karbokation. Nakonec proběhne eliminační reakce, přičemž podle pozice, na které k ní dojde, vznikne α- nebo β-felandren.