Fluoren

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Fluoren (též 9H-fluoren) je polycyklický aromatický uhlovodík se sumárním vzorcem C13H10, jehož molekula je formálně tvořena cyklopentanovým cyklem kondenzovaným s dvěma benzenovými jádry. Tato látka vytváří bílé krystaly s charakteristickým zápachem podobným jako u naftalenu, které jsou téměř nerozpustné ve vodě i mnoha organických rozpouštědlech.

Název tohoto uhlovodíku odráží jeho schopnost fialově fluoreskovat.

Pro komerční účely se fluoren získává z uhelného dehtu.

Příprava, struktura reaktivita

I když lze fluoren získat z uhelného dehtu, tak může být také vytvořen dehydrogenací difenylmethanu. Rovněž jej lze připravit redukcí fluorenonu pomocí zinku. +more Molekula fluorenu je téměř rovinná, ovšem každý ze dvou benzenových kruhů je koplanární vzhledem k uhlíku 9 na prostředním cyklu. R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt and W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volume C40, pp. 1892-1894.

Kyselost

Uhlík na pozici 9 (C9) je slabě kyselý (pKa v dimethylsulfoxidu je 22,6 Deprotonací na tomto uhlíku vzniká fluorenylový anion C13H9−, který je aromatický a má výrazné oranžové zabarvení. Tento anion je nukleofilní a většina elektrofilů s ním reaguje tak, že se připojí na pozici 9. +more Při přečišťování fluorenu se využívá jeho kyselost a nízká rozpustnost sodíkového derivátu v uhlovodíkových rozpouštědlech.

Z C9 mohou být odtrženy oba protony; například lze získat 9,9-fluorenyldidraslík reakcí fluorenu s kovovým draslíkem ve vroucím dioxanu.

Použití fluorenu jako ligandu

Fluoren a jeho deriváty mohou být deprotonovány za vzniku ligandů podobným cyklopentadienidům.

prekatalyzátor sloužící k tvorbě syndiotaktického polypropylenu.

Použití

Fluoren je prekurzorem dalších fluorenových sloučenin a samotný nemá mnoho využití. Fluoren-9-karboxylová kyselina je výchozí látkou při výrobě některých léčiv. +more Oxidací fluorenu vzniká fluorenon, který je následně nitrován za vzniku řady užitečných derivátů. Fluorenylmethyloxykarbonylchlorid se používá k zavedení 9-fluorenylmethyl-karbamátové skupiny do aminů při syntéze peptidů.

Polyfluorenové polymery (v nichž je C7 jedné molekuly fluorenu spojen s C2 další molekuly za odštěpení dvou vodíkových atomů) vedou elektrický proud a jsou elektroluminiscentní, díky čemuž je často zkoumáno jejich možné použití při výrobě luminoforů v organických světelných diodách.

Fluorenová barviva

Existuje několik fluorenových barviv, většina se jich vyrábí kondenzací aktivní methylenové skupiny s karbonylovými sloučeninami. K prekurzorům těchto barviv patří 2-aminofluoren, 3,6-bis(dimethylamino)fluoren a 2,7-dijodfluoren.