Fluoroform

Fluoroform (systematický název trifluormethan) je fluorovaný derivát uhlovodíku s chemickým vzorcem CHF3. Patří mezi haloformy (trihalomethany), skupinu sloučenin se vzorcem CHX3 (X = halogen). Cíleně se vyrábí a používá se pro řadu různých aplikací (reaktant, prekurzor, chladivo, hasivo). Dále se získává jako vedlejší produkt při výrobě PTFE. V malém množství vzniká také biologicky, dekarboxylací kyseliny trifluoroctové.

Syntéza

Fluoroform byl poprvé získán Mauricem Meslansem při bouřlivé reakci jodoformu (trijodmethanu) se suchým fluoridem stříbrným v roce 1894. Tuto reakci vylepšil Otto Ruff náhradou fluoridu stříbrného směsí fluoridu rtuťnatého a vápenatého. +more Záměnná reakce funguje s jodoformem a bromoformem, záměna prvních dvou halogenových atomů fluorem probíhá velmi prudce. Albert Henne toto přeměnil na dvoustupňový proces; v prvním kroku reakcí fluoridu antimonitého s bromoformem vzniká bromdifluormethan, ve druhém se pak jeho reakcí s fluoridem rtuťnatým získá fluoroform. Byla to první účinná metoda syntézy fluorformu.

Průmyslové aplikace

CHF3 se používá v polovodičovém průmyslu k plazmovému leptání oxidu a nitridu křemičitého.

Pod názvem R-23 či HFC-23 se používá jako užitečné chladivo, případně jako náhrada za chlortrifluormethan (R-13) - je vedlejším produktem jeho výroby.

Používá se také jako hasivo (obchodní značka FE-13) díky nízké toxicitě, nízké reaktivitě a vysoké hustotě. Nahradil dříve používaný bromtrifluormethan v plynových zhášecích systémech.

Organická chemie

CHF3 je prekurzorem pro přípravu CF3− deprotonací. Molekula je slabě kyselá s pKa = 25-28. +more Dále je prekurzorem pro CF3Si(CH3)3.

Skleníkový plyn

CHF3 je silným skleníkovým plynem. Sekretariát Clean Development Mechanism odhaduje, že tuna fluoroformu má v atmosféře stejné účinky jako 11 700 tun oxidu uhličitého. +more Novější práce (IPCC, 2007) naznačuje, že tato ekvivalence, nazývaná také stoletý potenciál globálního oteplování, je ještě o něco vyšší: 14 800. Životnost fluoroformu v atmosféře je 270 let.

Podle zprávy IPCC o klimatu z roku 2007 byl fluoroform zhruba do roku 2001 nejhojnějším fluorovaným uhlovodíkem v atmosféře, než ho překonal 1,1,1,2-tetrafluorethan (R-134a), nyní často používaný v automobilových klimatizacích. Globální emise fluoroformu pocházely v minulosti převážně z bezděčné produkce a uvolňování při výrobě chladiva R-22 (chlordifluormethanu).

Data v databázi emisí skleníkových plynů UNFCCC ukazují významný pokles emisí fluoroformu ve vyspělých zemích od 90. let 20. +more století do prvního desetiletí 21. století. Projekty UNFCCC Clean Development Mechanism poskytují od roku 2003 prostředky a podporu pro odstranění emisí fluoroformu vznikajícího jako vedlejší produkt při výrobě R-22 v rozvojových zemích. Podle dat Ozone Secretariat of the World Meteorological Organization se právě rozvojové země staly v posledních letech hlavními producenty chlordifluormethanu. Emise všech fluorovaných uhlovodíků jsou zahrnuty do kjótského protokolu. CHF3 lze likvidovat pomocí elektrického oblouku nebo vysokoteplotním spalováním.

Související články

Chloroform * Bromoform * Jodoform

Reference

Literatura

Externí odkazy

[url=https://web. archive. +moreorg/web/20071011165927/http://ptcl. chem. ox. ac. uk/MSDS/TR/trifluoromethane. html]MSDS at Oxford University[/url] * [url=https://web. archive. org/web/20061015041042/https://www. mathesontrigas. com/pdfs/msds/MAT09970. pdf]MSDS at mathesontrigas. com[/url] * [url=http://rsc. org/delivery/_ArticleLinking/DisplayArticleForFree. cfm. doi=a801406j&JournalCode=CC]Coupling of fluoroform with aldehydes using an electrogenerated base[/url].

Kategorie:Trifluormethylové sloučeniny Kategorie:Alifatické halogensloučeniny Kategorie:Chladiva Kategorie:Hasiva