Gewaldova reakce

Gewaldova reakce je organická reakce zahrnující kondenzaci ketonu (či aldehydu, pokud R2 = H) s α-kyanesterem v přítomnosti elementární síry a zásady za vzniku polysubstituovaného 2-aminothiofenu. 500x500pixelů Reakce je pojmenována po německém chemikovi Karlu Gewaldovi (narozen 1930).

Reakční mechanismus

Reakční mechanismus Gewaldovy reakce byl objasněn 30 let po jejím objevení. Prvním krokem je Knoevenagelova kondenzace mezi ketonem (1) a α-kyanesterem (2) za vzniku stabilního meziproduktu (3). +more Mechanismus adice elementární síry není znám. Předpokládá se, že probíhá přes meziprodukt (4). Cyklizací a tautomerizací vznikne požadovaný produkt (6). 500x500pixelů Bylo prokázáno, že mikrovlnné ozařování příznivě ovlivňuje výtěžnost a dobu reakce.

Varianty

V jedné variantě Gewaldovy reakce se syntetizuje 3-acetyl-2-aminothiofen, který vychází z dithianu (adukt síry a acetonu, pokud R = CH3, nebo acetaldehydu, pokud R = H) a sodné soli kyanacetonu, která je sama o sobě velmi nestabilní: +moresvg|střed'>404x404pixelů.

Odkazy

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Reakce vytvářející heterocyklické sloučeniny Kategorie:Kondenzační reakce Kategorie:Jmenné reakce Kategorie:Vícesložkové reakce