Hydroxybenzotriazol

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Hydroxybenzotriazol (systematický název: benzotriazol-1-ol, zkráceně HOBt) je organická sloučenina, derivát benzotriazolu. Jde o bílý prášek, který se obvykle prodává jako hydrát, obsahující asi 11,7 hmotnostních procent vody. Bezvodý HOBt je výbušný.

Používá se k omezení racemizace chirálních sloučenin a k usnadnění syntézy peptidů.

Použití

500x500px

Při umělé syntéze peptidů se provádí reakce aminové skupiny chráněné aminokyseliny s aktivním esterem. K přípravě aktivních esterů se používá HOBt. +more Tyto estery jsou nerozpustné (podobně jako estery N-hydroxysukcinimidu) a již za pokojové teploty reagují s aminy za tvorby amidů.

HOBt se také používá při přípravě amidů z karboxylových kyselin, které nemají aminovou skupinu, jelikož některé takové substráty nelze převést na acylhalogenidy. Příkladem takto získávaných látek jsou amidové deriváty ionoforních antibiotik.