Hydroxykyseliny

Hydroxykyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupinu nahrazen atom vodíku hydroxylovou skupinou. Patří proto mezi substituční deriváty.

Příprava

Biochemickými procesy - kvašením - vzniká např. kyselina mléčná, vinná a citronová. +more * Oxidace diolů nebo hydroxyaldehydů HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2-CH=O → HO-CH2-COOH * Další možností je adice vody na nenasycené karboxylové kyseliny CH2=CH-COOH + H2O → CH2(OH)-CH2-COOH * Čtvrtá možnost je z karboxylové kyseliny přes halogenkyselinu (chlorací) R-CH2-COOH + Cl2 → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (velmi zředěný roztok) → R-CH(OH)- COOH.

Vlastnosti

Většinou se jedná o pevné krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech. Jsou slabší a méně reaktivní než halogenkarboxylové kyseliny. +more Objevuje se u nich optická aktivita.

Reakce

Oxidací nebo dehydrogenací primárních a sekundárních hydroxykyselin připravíme oxokyseliny. CH3-CH-OH-COOH → CH3-CH=O-COOH * Produkt dehydratace závisí na umístění OH skupiny: ** β: nenasycené karboxylové kyseliny ** γ+δ: lakton (vnitřní ester) ** α: laktid (cyklický diester) ** ε, …: složité polymerní estery

Názvosloví

Systematický název příslušné hydroxykyseliny sestavíme z názvu výchozí karboxylové kyseliny s použitím číslování a předpony „hydroxy-“ (popř. i násobících předpon di, tri, …). +more Číslování můžeme použít dvojího druhu: * klasické číslování - atom C skupiny COOH má číslo 1, následující má číslo 2, … Používá se nejčastěji se systematickým názvem kyseliny. * řecká písmena - atom funkční skupiny COOH se neoznačuje, následující má písmeno α, … Používá se nejčastěji s triviálním názvem kyseliny. :HO-C3/βH2-C2/αH(OH)-C1OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α,β-dihydroxypropionová.

Zástupci

Triviální název	Systematický název	Latinský název	Vzorec	Anion
kyselina glykolová	hydroxyethanová kyselina	acidum glycolicum	CH2OH-COOH	glykolát
kyselina mléčná	2-hydroxypropanová	acidum lacticum	CH3-CH(OH)-COOH	laktát
kyselina jablečná	hydroxybutandiová kyselina	acidum malicum	HOOC-CH2-CH(OH)-COOH	malát
kyselina vinná	2,3-dihydroxybutandiová kyselina	acidum tartaricum	HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH	tartarát
kyselina citronová	2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina, 3-karboxy-3-hydroxypentandiová kyselina	acidum citricum	HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH	citrát
kyselina glycerová	2,3-dihydroxypropanová kyselina	acidum glycericum	CH2(OH)-CH(OH)-COOH	glycerát
kyselina salicylová	2-hydroxybenzenkarboxylová kyselina	acidum salicylicum	C6H4(OH)COOH	salicylát
kyselina gallová	3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina	acidum gallicum	(OH)3-C6H2-COOH	gallát
kyselina kávová	3-(3,4-dihydroxyfenyl)-prop-2-enová kyselina	acidum caffeicum	(OH)2−C6H5−CH=CH−COOH	kafeát

* tyto názvy jsou odvozené od latinských názvů kyselin, názvy odvozené od českých názvů mají koncovku „-an“ (např.: mléčnan)

Externí odkazy

Kategorie:Karboxylové kyseliny