Indukční efekt

Technology
12 hours ago
8
4
2
Avatar
Author
Albert Flores

Indukční efekt (též induktivní efekt) je změna elektronové hustoty působením substituentu s rozdílnou elektronegativitou. K této změně dochází vlivem polarizace vazby, která indukuje parciální náboje. Jejich vliv se dále šíří po σ-vazbách a rychle slábnou (vzdálenost 2-3 vazeb).

Záporný indukční efekt

Substituenty s -I efektem
-O+R2 > -N+R3 > -P+R3 > -As+R3 > -Sb+R3
-O+R2 > -S+R2 > -Se+R2 > -Te+R2
=N+R2 > -N+R3 > -NO2 > -NR2
-SO2R > -SO3 > -SOR > -SR
-F > -OR > -NR2 > -CR3
-F > -Cl > -Br > -I
≡N > =NR > -NR2
-C≡CH > -CH=CH2 > -CH2-CH3

Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony silněji než uhlík (jsou elektronegativnější) a tudíž snižují elektronovou hustotu, mají záporný indukční efekt -I. :Xδ−←CH2δ+←CH2δδ+←CH2δδδ+-CH2-CH3

Kladný indukční efekt

Substituenty s +I efektem
-N−R > -O− > -S−
-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3
Kovy

Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony slaběji než uhlík (jsou elektropozitivnější) a tudíž zvyšují elektronovou hustotu, mají kladný indukční efekt +I. :Yδ+→CH2δ−→CH2δδ−→CH2δδδ−-CH2-CH3

Projevy

Indukční efekt se projevuje v následujících případech: * -I efekt zvyšuje kyselost karboxylových kyselin (dochází k větší polarizaci vazby O-H). * Podle vlivu indukčního efektu spolu s mezomerním efektem se rozdělují substituenty při elektrofilní aromatické substituci do dvou tříd. +more * Indukční efekt způsobuje reaktivitu Grignardových činidel.

Odkazy

Literatura

Externí odkazy

Červinka O. , Dědek V. +more, Ferles M. : Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha 1980 * Pytela O. : Organická chemie. Názvosloví a obecné principy, druhé opravené vydání, Univerzita Pardubice, Pardubice 2006.

Kategorie:Fyzikální organická chemie

5 min read
Share this post:
Like it 8

Leave a Comment

Please, enter your name.
Please, provide a valid email address.
Please, enter your comment.
Enjoy this post? Join Cesko.wiki
Don’t forget to share it
Top