Cesko.wiki Ketózy
Author
Albert FloresSrovnání vzorce ketóz: D-fruktózy se vzorcem L-fruktózy (oba její optické izomery) Ketózy (také ketosy) jsou polyhydroxyketony obsahující ketonovou skupinu (C=O) a několik hydroxylových skupin (-OH). Řadí se mezi sacharidy stejně jako aldózy, které však obsahují aldehydovou skupinu. Jedním z nejznámějších zástupců ketóz je fruktóza a aldóz glukóza. Srovnání vzorce ketózy D-fruktózy se vzorcem aldózy D-glukózy. Monosacharidy ketóz mají sumární vzorec stejně jako aldózy CmH2mOm a jejich molekula obsahuje jednu ketonovou skupinu. Příkladem takového monosacharidu je dihydroxyaceton, který má pouze tři atomy uhlíku a jednu ketonovou skupinu. Podle počtu uhlíků dělíme ketózy na ketotriózy, ketotetrózy, ketopentózy, ketohexózy a ketoheptózy.
Ketozy lze izomerizovat do aldóz reakcí Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekensteina.
Příklady ketóz
Vzorce d-ketóz: dihydroxyaceton (1); D-erythrulóza (2); D-ribulóza (3a); D-xylulóza (3b);D-psikóza (4a); D-fruktóza (4b); D-sorbóza (4c); D-tagatóza (4d) Všechny zde uvedené ketózy mají ketonovou skupinu na druhém atomu uhlíku:
* Ketotriózy: dihydroxyaceton * Ketotetrózy: erythrulóza * Ketopentózy: ribulóza, xylulóza * Ketohexózy: fruktóza, psikóza, sorbóza, tagatóza * Ketoheptózy: sedoheptulóza * Ketooktózy: D- manno-oktulóza (základ pro KDO) * Ketononúzy: D-glycero-D-galakto-nonulóza (základ pro kyselinu neuraminovou)
Vznik
Ketózy vznikají oxidací polyolů na druhém uhlíku. Polyoly jsou vícesytné alkoholy, tedy alkoholy obsahující dvě a více hydroxylových skupin.
Analýza ketóz a aldóz
Ketózy a aldózy lze chemicky odlišit Seliwanoffovou zkouškou, kdy se vzorek zahřeje s kyselinou a resorcinolem. Test se opírá o dehydratační reakci, která probíhá u ketóz rychleji (vznik tmavě červené barvy) a u aldóz pomaleji (světle růžová barva). +more Ketózy se mohou izomerizovat na aldózy transformací podle Lobry-de Bruyn-van Ekensteina.