Dihydroxyaceton

Dihydroxyaceton (DHA), také známý jako glyceron, je monosacharid (trióza) patřící mezi ketózy. Používá se hlavně jako součást přípravků na opálení bez ultrafialového záření. Obvykle se získává z rostlinných zdrojů jakými jsou cukrová řepa a cukrová třtina nebo fermentací glycerolu.

Vlastnosti a příprava

DHA je hygroskopický bílý krystalický prášek se sladkou chutí a charakteristickým pachem. Je nejjednodušší ketózou a nemá žádné chirální centrum, a není tedy ani opticky aktivní. +more Obvykle se vyskytuje jako dimer (2,5-bis(hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2,5-diol), který je rozpustný ve směsi vody a ethanolu 1:15. Právě připravený DHA se v roztoku rychle přeměňuje na monomer, který je velmi dobře rozpustný ve vodě, v ethanolu, acetonu, diethyletheru a toluenu.

:Conversion of dihydroxyacetone dimer to monomer

DHA lze připravit, společně s glyceraldehydem, mírnou oxidací glycerolu, například za použití peroxidu vodíku a železnaté soli jako katalyzátoru. Také jej lze s vysokou výtěžností získat při pokojové teplotě oxidací glycerolu vzduchem, kyslíkem či benzochinonem za použití kationtových katalyzátorů založených na palladiu.

Dihydroxyaceton je strukturním izomerem glyceraldehydu.

Biochemie

Fosforylovaná forma dihydroxyacetonu, dihydroxyacetonfosfát, je součástí glykolýzy a meziproduktem metabolismu fruktózy.

Historie a použití

Schopnost DHA barvit kůži zjistili němečtí vědci ve 20. letech 20. století. Bylo zjištěno, že tato látka způsobuje zhnědnutí kůže.

V 50. letech Eva Wittgenstein z Univerzity v Cincinnati provedla další výzkum dihydroxyacetonu. +more Její studie zahrnovala použití DHA jako léčiva u dětí s glykogenózou. Tyto děti dostaly ústy vysoké dávky DHA a občas vylily látku na svou kůži. Zdravotníci si všimli, že kůže po několika hodinách vystavení se DHA zhnědla.

Eva Wittgenstein pokračovala s pokusy s DHA nanášením kapalných roztoků látky na svou kůži. Byla schopná zopakovat pigmentační efekt a všimla si, že DHA zřejmě neproniká přes stratum corneum (později bylo zjištěno, že tato domněnka není zcela pravdivá). +more Dále pokračoval výzkum schopnosti DHA změnit barvu kůže ve vztahu k léčbě pacientů s vitiligem.

Toto barvení kůže je netoxické a jedná se o důsledek Maillardovy reakce. DHA reaguje s aminokyselinami v bílkovině keratinu, hlavní složce kožního povrchu. +more Různé aminokyseliny reagují s DHA různými způsoby, čímž vznikají různé odstíny od žluté po hnědou; vzniklé pigmenty se nazývají melanoidiny, barvou jsou podobné melaninu, který se nachází v hlubších kožních vrstvách a je zodpovědný za zhnědnutí kůže při jejím vystavení ultrafialovému záření.

Výroba vína

Bakterie Acetobacter aceti a Gluconobacter oxydans využívají glycerol jako zdroj uhlíku pro tvorbu dihydroxyacetonum, který z něj vzniká ketogenezí a může ovlivnit senzorickou kvalitu vína. DHA také reaguje s prolinem za tvorby specifického aromatu. +more Dihydroxyaceton může ve víně ovlivnit antimikrobiální aktivitu tím, jak se naváže na SO2.

Bezpečnost

24 hodin po podání samoopalovacího přípravku (s přibližně 5 % DHA) je kůže obzvlášť náchylná k poškození volnými radikály vytvářenými působením slunečního světla. 40 minut poté, co výzkumníci aplikovali vysoké dávky DHA na vzorky kůže, zjistili, že při vystavení slunečním paprskům vzniklo o 180 % více volných radikálů než u neošetřené kůže. +more Další samoopalovací látka, erythrulóza, měla ve větších množstvích podobné účinky. Den po aplikaci takových přípravků by se člověk měl vyhnout přímému slunečnímu svitu a při pohybu venku by měl používat opalovací krém. Přestože jej některé samoopalovací přípravky obsahují, jeho účinek netrvá dlouho a samotné nepravé opálení nechrání kůži před ultrafialovým zářením.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Ketózy Kategorie:Triózy Kategorie:Dioly Kategorie:Kosmetika