Kyselina ferulová

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Kyselina ferulová je organická sloučenina patřící mezi hydroxyskořicové kyseliny. Jedná se o fenolickou sloučeninu často přítomnou ve stěnách rostlinných buněk, kde bývá navázána na vedlejší řetězce molekul jako jsou arabinoxylany. Tato kyselina je složkou ligninu a slouží jako prekurzor při výrobě dalších aromatických sloučenin. Název je odvozen od jejího výskytu v rostlinách rodu ločidlo (Ferula).

Výskyt

Kyselina ferulová je stavebním prvkem lignocelulóz, jako jsou pektiny a ligniny.

V potravinách

Kyselina ferulová se nachází v řadě druhů zeleniny, v poměrně vysokých koncentracích je přítomna v popcornu a bambusových výhoncích. Jde, společně s kyselinou kávovou a isoferulovou, o hlavní metabolit chlorogenových kyselin u lidí a absorbována je v tenkém střevu, zatímco ostatní metabolity kyseliny chlorogenové, jako jsou kyselina dihydroferulová a feruloylglycin, se absorbují působením střevní mikroflóry v tlustém střevu.

U obilovin se kyselina ferulová vyskytuje v otrubách. V pšenici jsou fenolické sloučeniny nejvíce přítomny jako kyselina ferulová vázaná na nerozpustné sloučeniny, což ovlivňuje odolnost pšenice vůči houbovým chorobám. +more Nejvyšší koncemntrace glukosidů kyseliny ferulové byly nalezeny ve lněných semenech (4,1±0,2 g/kg).

Přítomnost kyseliny ferulové byla také prokázána u zrn ječmenu.

Kyselina ferulová se také vyskytuje v čaji z listu jakonu (Smallanthus sonchifolius), rostliny pěstované v severních a středních Andách. Obsahují ji rovněž fazole a nachází se v semenech rostliny Macrotyloma uniflorum.

Biodostupnost kyseliny ferulové závisí na formě, ve které je přítomna: volná kyselina se špatně rozpouští ve vodě a její biodostupnost je tak nízká. V pšenici je vázána na polysacharidy v buněčné stěně, což umožňuje její uvolnění a absorpci v tenkém střevě.

V léčivých rostlinách

Kyselina ferulová byla nalezena v rostlinách používaných v tradiční čínské medicíně, jako jsou andělika čínská (Angelica sinensis), Cimicifuga heracleifolia a Ligusticum chuangxiong. Vyskytuje se také v čaji připraveném z zeměžluči hořké (Centaurium erythraea), používané k léčení v mnoha částech Evropy.

Ve zpracovaných potravinách

Z vařené kukuřice se uvolňuje kyselina ferulová.

Ve formě esterů se steroly se tato sloučenina nachází v oleji z rýžových otrub, často používaném při přípravě jídel v některých asijských zemích.

Glukosid kyseliny ferulové lze nalézt v chlebech obsahujících lněná semena.

Chléb z režné mouky obsahuje dehydrodimery kyseliny ferulové.

Metabolismus

kyselina p-kumarovou (vlevo). +more.

Biosyntéza

Kyselina ferulová se v rostlinách tvoří z kyseliny kávové působením enzymu kafeát O-methyltransferázy.

Kyselina ferulová je, společně s kyselinou dihydroferulovou, součástí lignocelulózy, kde propojuje lignin s polysacharidy, čímž zajišťuje pevnost buněčných stěn.

Jedná se o meziprodukt syntézy monolignolů, monomerů lignin, a také o prekurzor lignanů.

Biodegradace

Některé druhy kvasinek, jako jsou druhy využívané při výrobě pšeničných piv, například Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii), přeměňují kyselinu ferulovou na 4-vinyl guajakol (2-methoxy-4-vinylfenol), který těmto pivům dodává typické hřebíčkovité aroma. Saccharomyces cerevisiae (pivařské kvasnice) a Pseudomonas fluorescens také mohou měnit kyselinu trans-ferulovou na 2-methoxy-4-vinylfenol. +more U P. fluorescens se podařilo izolovat dekarboxylázu kyseliny ferulové.