Mannichovy zásady

Mannichovy zásady jsou organické sloučeniny obsahující aminovou skupinu v poloze β vůči ketonové skupině. Vznikají při Mannichových reakcích, což jsou nukleofilní adice neenolizovatelných aldehydů s primárními nebo sekundárními aminy za vzniku rezonančně stabilizovaného iminu nebo iminiové soli, jež poté reagují s karboanionty odvozenými od sloučenin s kyselým CH vodíkem (například enolizovatelné aldehydy a ketony, amidy, karbamáty nebo močovina) za vzniku konečného produktu, kterým je právě Mannichova zásada.

Zásaditě katalyzovaná Mannichova reakce vedoucí ke vzniku Mannichovy zásady

Reakce

Mannichovy zásady mohou reagovat dále. Pokud je výše uvedený R2NCH2CH2COR primární nebo sekundární amin, např. primární, H2NCH2CH2COR, může dále vznikat HN(CH2CH2COR)2 a N(CH2CH2COR)3.

Pokud má příslušná kyselina více kyselých vodíků, mohou se vytvořit i složitější produkty. Eliminací amoniaku z Mannichových zásad vznikají enaly a enony.

Reference

Kategorie:Aminy Kategorie:Ketony