Mozingova redukce

Mozingova redukce, známá také jako Mozingova reakce nebo thioketalová redukce, je chemická reakce schopná plně redukovat keton nebo aldehyd na odpovídající alkan prostřednictvím dithioacetalu. Schéma reakce je následující: 600x600pixelů Keton nebo aldehyd se aktivuje konverzí na cyklický dithioacetal reakcí s dithiolem (nukleofilní substituce) v přítomnosti H+ donující kyseliny. Cyklická dithioacetalová struktura se poté hydrogenolyzuje pomocí Raneyova niklu. Raneyův nikl se nevratně přemění na sulfid nikelnatý. Tato metoda je mírnější než Clemmensenova nebo Wolffova-Kižněrova redukce, které používají silně kyselé, resp. zásadité podmínky, které by mohly interferovat s jinými funkčními skupinami.

Historie

Reakce je pojmenována po Ralphu Mozingovi, který v roce 1942 popsal štěpení thioetherů pomocí Raneyova niklu. Moderní iteraci reakce, zahrnující cyklický dithioacetal, však vyvinul Melville Wolfrom.

Reference

Kategorie:Organické redoxní reakce Kategorie:Jmenné reakce