N-(1-Naftyl)ethylendiamin

N-(1-Naftyl)ethylendiamin je organická sloučenina, patřící mezi Griessova činidla, s využitím v kvantitativní anorganické analýze dusičnanů, dusitanů a sulfonamidů.

Příprava

Tato sloučenina se dá připravit reakcí 1-naftylaminu s 2-chlorethanaminem. Je dostupná jako dihydrochlorid.

Vlastnosti

N-(1-Naftyl)ethylendiamin vstupuje do většiny reakcí obvyklých u naftylaminů a primárních aminů, jako je například diazotace. Podobně jako ethylendiamin může sloužit jako bidentátní ligand, který tvoří komplexy; patří ovšem mezi slabší ligandy, protože atom dusíku v naftylaminové skupině má jen slabé koordinační účinky vzhledem k rozložení náboje u rezonančních struktur. +more Ve vodném roztoku reaguje s tetrachloroplatnatanem draselným za vzniku chloridu (N-1-naftyl-ethylendiamin)-dichlorplatnatého.

Použití

Dihydrochlorid N-(1-naftyl)ethylendiaminu se používá ke kolorimetrickému kvantitativnímu stanovení dusičnanů a dusitanů ve vodných roztocích. Za přítomnosti dusitanů snadno vstupuje do azokopulačních reakcí, kterými se vytváří silně zbarvená azosloučenina. +more Vzorek obsahující dusitany se nejprve zneutralizuje, poté se přidá zředěná kyselina chlorovodíková za teploty 0 až 5 °C, čímž vznikne kyselina dusitá. Následně se přidá nadbytečné, ovšem přesně známé, množství roztoku sulfanilamidu a dihydrochloridu N-(1-naftyl)ethylendiaminu. Reakcí s kyselinou dusičnou se kvantitativně vytvoří azosloučenina:.

800px

Azosloučenina způsobuje červené zabarvení roztoku, jehož intenzitu lze změřit kolorimetrem a srovnáním s kalibrační křivkou určit koncentraci dusitanových iontů.

Při stanovování dusičnanů vzorek nejprve projde Cu-Cd sloupcem, kde se dusičnanové ionty zredukují na dusitanové, a následně se použije výše uvedený postup; je však třeba započítat obsah dusitanů v původním vzorku.

Tímto způsobem lze například stanovit dusičnany a dusitany v odpadních vodách nebo mezibuněčné tekutině, za předpokladu, že je vzorek čirý a bezbarvý.

Obdobně se stanovují koncentrace sulfonamidů v krvi.

Reference

Kategorie:Naftylaminy Kategorie:Diaminy Kategorie:Primární aminy Kategorie:Sekundární aminy