Cesko.wiki Nitrosaminy
Author
Albert FloresStrukturní vzorec nitrosaminové skupiny
Nitrosaminy jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem RR'N-N=O, kde R a R' bývají obvykle alkylové skupiny. Obsahují nitrososkupinu navázanou na deprotonovaný amin. +more Většinou jsou karcinogenní.
Chemické vlastnosti
Metabolická aktivace nitrosaminu NDMA, způsobující přeměnu na alkylační činidlo
Rozvoj chemie nitrosaminů souvisí s výzkumem jejich přípravy, struktury a reakcí. Připravují se reakcí kyseliny dusité se sekundárními aminy:
:HONO + R2NH → R2N-NO + H2O
Kyselina dusitá se získává protonací dusitanů.
C2N2O jádro dusitanů je rovinné, což bylo potvrzeno pomocí rentgenové krystalografie. Délka vazby N-N je 132 pm a vazba N-O má délku 126 pm.
Nitrosaminy nejsou přímo karcinogenní. Alkylační činidla, která pozměňují DNA a způsobují tak mutace, z nich vznikají až metabolickou aktivací. +more Struktura příslušného alkylačního činidla závisí na konkrétním nitrosaminu, ale předpokládá se, že pokaždé jde o alkyldiazoniové sloučeniny.
Inhibice
Tvorba nitrosaminů může být inhibována kyselinou askorbovou. Nitrosaminy vznikající v žaludku z dusitanů pocházejících z potravinářských konzervantů jsou nejúčinněji inhibovány za nepřítomnosti tuků, při 10% obsahu tuků se však tvorba nitrosaminů výrazně zvyšuje.
Příklady nitrosaminů
| Substance name | Registrační číslo CAS | Ostatní názvy | Chemický vzorec | Vzhled | Kategorie karcinogenity |
|---|---|---|---|---|---|
| N-nitrosonornikotin | 16543-55-8 | NNN | C9H11N3O | Světle žlutá kapalina | |
| 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-on | 64091-91-4 | NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-on | C10H15N3O2 | Světle žlutá olejovitá kapalina | |
| N-nitrosodimethylamin | 62-75-9 | Dimethylnitrosamin, N,N-dimethylnitrosamin, NDMA, DMN | C2H6N2O | Žlutá kapalina | EPA-B2; IARC-2A |
| N-nitrosodiethylamin | 55-18-5 | Diethylnitrosamid, diethylnitrosamin, N,N-diethylnitrosamin, N-ethyl-N-nitrosoethanamin, diethylnitrosamin, DANA, DENA, DEN, NDEA | C4H10N2O | Žlutá kapalina | EPA-B2; IARC-2A |
| 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-ol | 76014-81-8 | NNAL | |||
| N-Nitrosoanabasin | 37620-20-5 | NAB | C10H13N3O | Žlutá kapalina | IARC-3 |
| N-Nitrosoanatabin | 71267-22-6 | NAT | C10H11N3O | Žlutá až oranžová olejovitá kapalina | IARC-3 |
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Funkční skupiny Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 1