Cesko.wiki P-chirální fosfiny
Author
Albert FloresP-chirální fosfiny jsou organické sloučeniny obsahující fosforovou skupinu, které mají chirální asymetrii, což znamená, že jsou nesuperponovatelné se svými zrcadlovými obrazy. Tyto sloučeniny se používají jako ligandy při katalýze asymetrických reakcí. V článku se popisuje jejich struktura, vlastnosti a syntéza. Dále je zdůrazněno, jakým způsobem mohou p-chirální fosfiny ovlivnit stereochemii reakcí, jakož i jejich aplikace v organické syntéze a farmaceutickém průmyslu. Článek také popisuje některé konkrétní příklady sloučenin obsahujících p-chirální fosfiny a jejich využití v různých reakcích.
Dvojice P-chirálních „Kwonových fosfinů“
P-chirální fosfiny jsou organické sloučeniny fosforu se vzorcem PRR′R″, kde R, R′, R″ může být například H, alkyl nebo aryl. Jsou podskupinou chirálních fosfinů, sloučenin, kde chirální centrum může být i na atomu jiného prvku než fosforu. +more P-chiralita je způsobena vysokou bariérou inverze, která znesnadňuje racemizaci enantiomerů PRR'R". Hodnota bariéry inverze u triorganofosfinů není příliš ovlivňována navázanými substituenty. Oproti tomu u většiny aminů typu NRR′R″ probíhá rychlá pyramidální inverze.
Oblasti výzkumu
Většina chirálních fosfinů patří mezi C2-symetrické difosfiny; jako příklady lze uvést DIPAMP a BINAP. Tyto sloučeniny se využívají jako chelatující složky katalyzátorů asymetrických hydrogenací a podobných reakcí. +more DIPAMP se připravuje oxidačním párováním z P-chirálního methylfenylanisylfosfinu.
P-chirální fosfiny mohou být využity v asymetrické katalýze. Zkoumají se jako ligandy pro asymetrické homogenní katalyzátory a jako nukleofily pro organokatalýzu.
