Pinakolboran

{{Infobox - chemická sloučenina | název = Pinakolboran | obrázek = HBpin.svg | velikost obrázku = 200px | popisek = Strukturní vzorec | systematický název = 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan | ostatní názvy = HBpin | sumární vzorec = C6H13BO2 | vzhled = bílé krystaly | číslo CAS = 106-93-4 | číslo EINECS = 203-444-5 | PubChem = 6364989 | ChEBI = 28534 | SMILES = C(CBr)Br | InChI = 1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 | molární hmotnost = 127,98 g/mol | teplota varu = 42 až 43 °C (315 až 316 K) (6,7 kPa) | hustota = 0,882 g/cm3 | symboly nebezpečí GHS = | H-věty = } | P-věty = }} Pinakolboran je organoboran se vzorcem (CH3)4C2O2BH. Obsahuje borohydridovou funkční skupinu, která je součástí pětičlenného C2O2B kruhu. Jako i podobné alkoxidy boru je pinakolboran monomerní.

V jeho molekule se nachází reaktivní vazby B-H.

Použití v organické syntéze

Za přítomnosti vhodného katalyzátoru pinakolboran hydroboruje alkeny a v menší míře také alkyny.

Pinakolboran také usnadňuje bezkatalyzátorové hydroborace aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

Pinakolboran se používá při borylačních reakcích, což je druh aktivace vazby uhlík-vodík.

Dehydrogenací pinakolboranu vzniká bis(pinakoláto)dibor (B2pin2):

:2 (CH3)4C2O2BH → (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2

Odkazy

Související články

Katecholboran

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Borité heterocyklické sloučeniny Kategorie:Borany