Pyrazolon
Author
Albert FloresPyrazolony jsou organické sloučeniny obsahující pětičlenný pyrazolový kruh se dvěma libovolnou funkční skupinou vázanou na atomy uhlíku 4 a 5 kruhu pyrazolonu. Tato skupina sloučenin je dobře známá svými farmakologickými vlastnostmi, zejména jako analgetika, antipyretika a protizánětlivé látky. Pyrazolony jsou také důležitou skupinou ve výzkumu a syntéze biologicky aktivních sloučenin. Tento článek poskytuje informace o struktuře pyrazolonů, jejich vlastnostech a využití v farmaceutickém průmyslu.
Pyrazolon je organická sloučenina, pětičlenný heterocyklus s dvěma sousedícími atomy dusíku. Lze jej považovat za derivát pyrazolu, který má navíc ketonovou (=O) skupinu. Označení pyrazolony se také používá pro jeho deriváty.
Příprava
Přípravu pyrazolonů popsal roku 1883 Ludwig Knorr jako kondenzační reakci ethylacetacetátu a fenylhydrazinu.
Použití
Léčiva
Antipyrin (fenazon): první na pyrazolonu založené léčivo
Pyrazolony jsou jednou z nejstarších skupin syntetických léčiv, prvním byl antipyrin (fenazon) v 80. letech 19. +more století. Tyto sloučeniny, jako jsou dipyron (metamizol), aminopyrin, ampyron, famprofazon, morazon, nifenazon, piperylon a propyfenazon, se používají jako analgetika. Nejčastěji používaným z uvedených je dipyron.
Barviva
Pyrazolonová skupina je součástí molekul některých významných barviv; ta se obvykle používají společně s azosloučeninami za vzniku podtřídy azobarviv někdy označovaných jako azopyrazolony (například tartrazin, oranž B a žluť 2G).
Ligandy
Pyrazolony byly zkoumány pro jejich možné použití jako ligandy