Reissertova syntéza indolů

Reissertova syntéza indolů je posloupnost organických reakcí sloužící k přípravě nesubstituovaných i substituovaných indolů (4 a 5) z 2-nitrotoluenů 1 a diethyl-oxalátu 2.

Reissert syntéza indolů

Ethoxid draselný je pro tuto reakci vhodnější zásadou než ethoxid sodný.

Mechanismus

Reissertova syntéza začíná kondenzací o-nitrotoluenu 1 s diethyloxalátem 2 za vzniku ethyl-o-nitrofenylpyruvátu 3. Redukční cyklizací této látky pomocí zinku v kyselině octové se tvoří indol-2-karboxylová kyselina 4. +more Tuto kyselinu lze zahřátím dekarboxylovat na indol 5.

Obměny

Butinova varianta

U Butinovy varianty jde o vnitromolekulární obdobu Reissertovy syntézy, při které se otevřením furanového kruhu vytváří karbonylová skupina nutná k cyklizaci na indol. Konečný produkt obsahuje ketonovou skupinu, což umožňuje další reakce.

500px

Odkazy

Související články

Bartoliova syntéza indolů * Leimgruberova-Batchova syntéza indolů * Madelungova syntéza indolů * Fischerova syntéza indolů * Gassmanova syntéza indolů * Nenitzescuova syntéza indolů * Jappova-Klingemannova reakce

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Reakce vytvářející indoly Kategorie:Jmenné reakce