Tetrahydrokanabinol

Tetrahydrokanabinol ( zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrokanabinol) je jeden z více než osmdesáti kanabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřání stanou lepkavými. THC je špatně rozpustný ve vodě, avšak je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech (např. ethanolu či hexanu) a tucích. Hlavní biologicky aktivní stereoizomer, (−)-trans-Δ⁹-THC (konfigurace 6aR,10aR) se ve farmacii označuje názvem dronabinol (INN).

Poprvé byl delta-9-tetrahydrokanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech prof. Raphaelem Mechoulamem. +more V té době bylo navrženo i schéma biosyntézy kanabinoidů. Základem syntézy kanabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s kyselinou olivetovou a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy CBD (kanabidiol) a CBC (kanabichromen). Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě.

V přírodním konopí se vyskytuje ve formě THCA (tetrahydrokanabinolová kyselina), kde má ještě navíc karboxylovou skupinu, navázanou na benzenovém jádře. Aby se THCA stalo psychoaktivní, je třeba odštěpit karboxylovou skupinu a přeměnit na THC. +more To se provádí buďto prostřednictvím ethanolu, hexanu, toluenu, lipidů nebo zahřátím alespoň na 105 °C.

Oblasti léčebného využití

THC má analgetické vlastnosti, ulevuje od chronické a neuropatické bolesti. Pomáhá ulevovat od symptomů, kterými trpí pacienti s AIDS a rakovinou procházející chemoterapií tím, že zvyšuje chuť k jídlu a snižuje pocity nevolnosti. +more Má neuroprotektivní vlastnosti, po jeho aplikaci dochází např. u Parkinsonovy choroby k menšímu poškození buněk a zpomaluje postup amyotrofické laterální sklerózy. Mnoha pacientům s roztroušenou sklerózou pomáhá THC se symptomy spasticity a třesu. U pacientů s Touretteovým syndromem snižuje skóre závažnosti tiků.

Výzkumy potvrzují, že THC selektivně působí na zhoubné nádorové buňky, zatímco ignoruje buňky zdravé, čímž působí hlouběji než syntetická alternativa. Klinická studie z roku 2006 demonstrovala zmenšení objemu tumoru u pacientů s vracejícím se mnohočetným glioblastomem. +more Podle studie z roku 2009 způsobuje THC smrt různých rakovinných buněk v lidském mozku procesem známým jako autofagie.

Existují také jiné, syntetické, kanabinoidy podobné THC, používané jako léčiva v některých zemích, např. nabilon (obchodní název Cesamet).

Toxicita

Odkazy

Reference

Externí odkazy

[url=https://web.archive.org/web/20130903053229/http://www.ickonopi.cz/nizke-davky-thc-mohou-zastavit-poskozeni-mozku/]Nízké dávky THC mohou zastavit poškození mozku[/url]

Kategorie:Kanabinoidy Kategorie:Benzochromeny Kategorie:Fenoly