Thiofosgen

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Thiofosgen je anorganická sloučenina, obdoba fosgenu (kyslíkový atom je nahrazen sírou). Tato vysoce toxická červená kapalina se díky dvojici reaktivních C-Cl vazeb využívá v různých organických syntézách.

Výroba

CSCl2 se vyrábí dvoufázovým procesem ze sirouhlíku. Nejprve je sirouhlík chlorován za vzniku trichlormethansulfenylchloridu (perchlormethylmerkaptanu), CCl3SCl:

:CS2 + 3 Cl2 → CCl3SCl + S2Cl2

Chlorace musí být regulována, jelikož přebytek chloru by přeměnil trichlormethansulfenylchlorid na chlorid uhličitý. Trichlormethansulfenylchlorid se spolu se sulfenylchloridem odstraní parní destilací, při tom dojde také k hydrolýze chloridu sirného. +more Redukcí trichlormethansulfenylchloridu vzniká thiofosgen:.

:CCl3SCl + M → CSCl2 + MCl2

Jako redukční činidlo M se obvykle používá cín.

Použití

CSCl2 se většinou používá na přípravu sloučenin typu CSX2, kde X = OR, THR. Mnohé tyto reakce probíhají přes meziprodukty jako například CSClX, za určitých podmínek lze takto přeměnit primární aminy na isothiokyanáty. +more CSCl2 také slouží jako dienofil po redukci 5-thiacyclohexenových derivátů. Také je využíván jako reaktant v Corey-Winterově syntéze na stereospecifickou přeměnu 1,2-diolů na alkeny.