Tosyl

Technology

12 hours ago

Author

Tosylová skupina (modře) s připojeným substituentem Tosylátová skupina (modře) s připojeným substituentem Tosyl (zkráceně Ts nebo Tos) je označení funkční skupiny se vzorcem CH3C6H4SO2. Tato skupina je často odvozována od tosylchloridu (zkráceně TsCl), který tvoří estery a amidy kyseliny p-toluensulfonové. Para-umístění je nejčastější, proto se podle dohody tímto názvem označuje p-toluensulfonylová skupina.

Tosylát (příp. ve farmaceutických INN názvech tosilát) je označení aniontu kyseliny p-toluensulfonové (CH3C6H4SOb=3|p=-, zkráceně TsO−), jako tosyláty se též označují její estery.

Použití

Pro SN2 reakce mohou být alkanoly převedeny na alkyltosyláty, většinou přidáním tosylchloridu. V této reakci volný elektronový pár alkoholového kyslíku atakuje síru v tosylchloridu, odstraní chloridovou skupinu a vytvoří tosylát. +more Toto převedení je užitečné, jelikož alkoholy jsou oproti tosylátům méně vhodné pro SN2 reakce. Přeměna alkanolů na alkyltosyláty je tím, co umožňuje, aby SN2 reakce proběhla za přítomnosti dobrého nukleofilu.

Tosylová skupina se používá jako chránicí skupina v organické syntéze. Alkoholy mohou být převedeny na tosyláty, čímž se zamezí některým reakcím. +more Tosyláty lze později znovu převést na alkoholy. Příkladem může být syntéza léčiva tolterodinu, kde je fenolová skupina při jednom z kroků chráněna jako tosylát a primární alkohol jako nosylát: syntéza tolterodinu.

Tosyl lze též použít jako chránicí skupinu pro aminy. Vzniklá sulfonamidová skupina je velmi stabilní. +more Zpět na amin se převádí použitím redukčního činidla nebo silné kyseliny.