Cesko.wiki Triflát
Author
Albert FloresTriflátová skupina Triflátový anion Triflát, známý také pod systematickým názvem trifluormethansulfonát, je funkční skupina se vzorcem CF3SO2O-. Někdy se uvádí zkráceně −OTf, například butyltriflát lze zapsat CH3CH2CH2CH2OTf.
Odpovídající triflátový aniont CF3SOb=3|p=− je značně stabilní, jedná se o konjugovanou bázi kyseliny trifluormethansulfonové, jedné z nejsilnějších známých kyselin, která patří mezi superkyseliny, jelikož je silnější než čistá kyselina sírová.
Použití a vlastnosti
Triflátová skupina se využívá v některých organických reakcích jako je nukleofilní substituce. Jelikož alkyltrifláty velmi snadno podléhají SN2 reakcím, musejí být skladovány za nepřítomnosti nukleofilů (jako je například voda). +more Anion se stabilizuje díky vzniku rezonančních struktur, což způsobí, že se záporný náboj rozšíří na tři kyslíkové atomy a na atom síry.
Triflát se také používá jako ligand pro lanthanoidy a kovy 11. skupiny a 13. skupiny.
V některých lithium-iontových akumulátorech se používají trifláty lithia jako složky elektrolytu.
Triflátové soli
Triflátové soli jsou v bezvodé formě velmi stabilní, dají se získat přímo z kyseliny trifluormethansulfonové a vodného roztoku příslušného hydroxidu, uhličitanu či chloridu.
Teplota tání sodných, draselných a boritých solí je přes 350 °C
Kovové trifláty se používají v organické chemii jako Lewisovy kyseliny, příklady mohou být trifláty lanthanoidů (obecně Ln(OTf)3) nebo triflát skanditý používaný v reakcích jako jsou aldolové a Dielsovy-Alderovy reakce. Příkladem může být Mukaiyamova aldolová adice benzaldehydu se silylenoletherem cyklohexanolu, jejíž výtěžnost je 81 %. +more:.
:střed Odpovídající reakce s yttritou solí neprobíhá.
Triflát je často používaným protiiontem u organokovových komplexů.
