Akrolein

Akrolein, též označovaný jako akrylaldehyd (systematický název propenal) je nejjednodušší nenasycený aldehyd. Je produkován ve velkém množství, ovšem nejčastěji vzhledem k jeho nestabilitě hned reaguje s jinými látkami. Má ostrý, štiplavý, nepříjemný zápach podobný přepálenému tuku, protože při vysoké teplotě se tuky rozloží na mastné kyseliny, akrolein a vodu.

Syntéza

Akrolein se průmyslově připravuje oxidací propenu (propylenu). Je snaha používat jako syntézní surovinu propan, je to však obtížnější. +more Ročně se ve světě vyrobí miliony tun akroleinu.

Glycerol zahřívaný na 280 °C se rozkládá za vzniku akroleinu. Akrolein lze v laboratoři připravovat také reakcí hydrogensíranu draselného s glycerolem.

Použití

Akrolein se používá pro výrobu polyesterových pryskyřic, polyuretanu, propylenglykolu, kyseliny akrylové, akrylonitrilu a glycerolu. Má tendenci polymerizovat již při pokojové teplotě a zanechává gumovitý nažloutlý zbytek hnilobného zápachu. +more O akroleinu se uvažuje jako o surovině pro Skraupovu syntézu chinolinů, používá se však zřídka kvůli své nestabilitě.

Někdy se akrolein používá jako fixativ biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii. Používá se i jako kontaktní herbicid pro ponořený a plovoucí plevel a pro řasy v zavlažovacích kanálech.

Zdravotní rizika

Akrolein prudce dráždí plíce a způsobuje slzení. Byl použit jako chemická zbraň během 1. +more světové války. Není však zakázán Úmluvou o chemických zbraních. Na kůži způsobuje akrolein těžké poleptání. Koncentrace nad 2 ppm jsou bezprostředně škodlivé.

Akrolein není podezírán z karcinogenity pro člověka; nebyly provedeny žádné studie karcinogenních účinků u člověka, nicméně studie na potkanech ukázaly zvýšený výskyt zhoubných nádorů při požívání akroleinu, avšak ne při inhalaci. V říjnu 2006 našli vědci spojení mezi akroleinem v kouři z tabákových cigaret a rizikem rakoviny plic. +more Akrolein je navíc toxickým metabolitem cyklofosfamidu, cytotoxického chemoterapeutika, a způsobuje hemorrhagickou cystitidu. Jako protijedy proti akroleinu se používají N-acetylcystein a mesna.

Pro měření obsahu akroleinu v průmyslových a komunálních odpadních vodách byla navržena metoda EPA 603.

Akroleinový test

Akroleinový test je test na přítomnost glycerolu nebo tuků. Vzorek se zahřívá s hydrogensíranem draselným; uvolňuje-li se akrolein, je test pozitivní. +more Pokud se tuk silně zahřívá za přítomnosti dehydratačního činidla, jako je hydrogensíran draselný, glycerolová část molekuly je dehydratována do podoby nenasyceného aldehydu, akroleinu (CH2=CH-CHO), který se projeví specifickým zápachem.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Alkenaly Kategorie:Polutanty Kategorie:Dusivé látky Kategorie:Slzotvorné látky Kategorie:Herbicidy