Anhydrid kyseliny octové

Anhydrid kyseliny octové (někdy též anhydrid kyseliny ethanové či acetanhydrid) je organická sloučenina se vzorcem (CH3CO)2O. Tato látka se používá v organické chemii.

Výroba

Průmyslově se vyrábí reakcí oxidu uhelnatého s methylesterem kyseliny octové, dle rovnice: :CO + CH3CO2CH3 -LiI, RhI3→ (CH3CO)2O Tato reakce probíhá za katalýzy jodidu lithného a jodidu rhoditého.

Reakce

Anhydrid kyseliny octové reaguje s alkoholy za vzniků esterů kyseliny octové a kyseliny octové, dle rovnice: :R-OH + (CH3CO)2O → R-OCOCH3 + CH3COOH Tato látka rovněž reaguje s benzenem za vzniku methylfenylketonu a kyseliny octové, dle rovnice: :(CH3CO)2O + C6H6 → C6H5COCH3 + CH3COOH Acetanhydrid se používá na výrobu kyseliny acetylsalicylové, známé spíše jako aspirin či acylpyrin (jejich účinná látka), z kyseliny salicylové: :C6H4OHCOOH + (CH3CO)2O → C6H4OCOCH3COOH + CH3COOH

Hydrolýza

Tato látka se pouze omezeně rozpouští ve vodě, protože s ní reaguje, a lze tedy dosáhnout maximální koncentrace 2,6 gramů ve 100 mililitrech vody; koncentrace neustále klesá, protože sloučenina reaguje s vodou dle rovnice: :(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH Aby se předešlo znehodnocení acetanhydridu vzdušnou vlhkostí, je nutné tuto látku skladovat ve vzduchotěsných ampulích a po otevření se musí rychle spotřebovat.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Anhydridy karboxylových kyselin