Cesko.wiki Benzil
Author
Albert FloresBenzil je organická sloučenina se vzorcem (C6H5CO)2, která je základním členem skupiny sloučenin nazývaných benzilové deriváty. Je to bílá krystalická látka se sladkou chutí, která je těkavá a snadno se rozpouští v etherech. Benzil je využíván v různých oblastech, jako je organická syntéza, farmacie a fotografie. Tato sloučenina také slouží jako stavební blok pro vytváření dalších sloučenin, a proto se velmi často používá v chemickém průmyslu. Benzil je také jednou z klíčových látek v organické syntéze, protože jeho struktura obsahuje funkční skupiny, které mají různé reaktivní vlastnosti. Celkově je benzil významnou sloučeninou, která má široké spektrum aplikací a významnou roli v organické chemii.
Benzil (zkráceně Bz2, systematicky 1,2-difenylethan-1,2-dion) je organická sloučenina se vzorcem (C6H5CO)2, zkracovaný mm jako (PhCO)2, jeden z nejběžnějších diketonů. Používá se jako fotoiniciátor při výrobě polymerů.
Struktura
Tato sloučenina se vyznačuje neobvykle dlouhou vazbou uhlík-uhlík, o délce 154 pm, což naznačuje nepřítomnost vazeb pí mezi karbonylovými centry. PhCO centra jsou rovinná, ovšem dvojice benzoylových skupin je posunutá a úhel mezi nimi činí 117°. +more U méně stericky zatížených analogů, jako jsou glyoxal, biacetyl, kyselina šťavelová a jejich deriváty, jsou (RCO)2 jednotky rovinné.
Příprava a výroba
Benzil se získává z benzoinu, například reakcí s octanem měďnatým:
:PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Jako oxidační činidlo může být též použita například kyselina dusičná (HNO3). Jako katalyzátor lze použít chlorid železitý (FeCl3).
Reakce
Benzil je běžně používán jako stavební prvek v organické syntéze. Kondenzuje s aminy za vzniku diketiminových ligandů. +more Jako příklad může sloužit benzilový přesmyk, kdy zásada katalyzuje přesmyk benzilu na benzilovou kyselinu; tento druh reakce je mimo jiné součástí výroby léčiva fenytoinu. Benzil také reguje s dibenzylketonem (zde se jedná o aldolovou kondenzaci) za vzniku tetrafenylcyklopentadienonu.
Použití
Největší část vyrobeného benzilu se používá na radikálové vytvrzování polymerů. Ultrafialové záření benzil rozkládá za vzniku radikálů, které způsobují tvorbu síťovité struktury. +more Benzil je silným inhibitorem karboxylesteráz, enzymů zprostředkovávajících hydrolýzy karboxylesterů, mimo jiné i řady léčiv.
Benzil je poměrně slabým fotoiniciátorem (absorbujícím při 260 pm) a tak se nepoužívá často.