Kyselina šťavelová

Kyselina šťavelová je karboxylová (organická) kyselina. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu, její systematický název je kyselina ethandiová. Lidový název je „jetelová sůl“. Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu, šťovíku a rebarboře. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název intermediátu Krebsova cyklu, oxalacetátu.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná, krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. +more Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně.

Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný indukční efekt druhé karboxylové skupiny.

Využití

Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii při titracích jako primární standard, tedy látka, podle níž se určuje přesná koncentrace titračních činidel. Umožňují to její vlastnosti: je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla. +more Používá se ve včelařství jako akaricid proti roztoči kleštíku včelímu. Dále se používá k bělení dřeva a odstraňování skvrn od rzi z kamene, dřeva, textilu ap.

Příprava oxidu uhelnatého

Rozkladem kyseliny šťavelové se připravuje oxid uhelnatý, vedle něj vzniká i oxid uhličitý:

(COOH)2 → CO + CO2 + H2O

Místo kyseliny šťavelové lze pro přípravu oxidu uhelnatého použít kyselinu mravenčí nebo mravenčan barnatý.

Koordinační chemie

V koordinačních sloučeninách (komplexech) se vyskytuje jako dvouvazný kyslíkatý ligand C2Op=2−|b=4 s předponou oxalato-.

Bezpečnost

Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální LD50 pro potkany je 475 mg/kg (samci), resp. +more 375 mg/kg (samice). Hlavním toxickým účinkem je tvorba krystalů šťavelanu vápenatého v ledvinách, což vede k jejich selhání. Vyvázáním vápníku však také může nastat hypokalcémie. Může dojít k neurotoxickým účinkům a/nebo k zástavě srdce. Kyselina šťavelová dráždí kůži, oči a dýchací cesty. Expoziční limit OEL v EU je 1 mg/m3 (TWA).

Člověk denně vyloučí močí několik miligramů kyseliny šťavelové.

Kyselina šťavelová se za horka rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhelnatý. S některými sloučeninami stříbra reaguje za vzniku výbušného šťavelanu stříbrného.

Reference

Externí odkazy

Šťavelová Kategorie:Šťavelany