Chlordifenylfosfin

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Chlordifenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2PCl, zkracovaným do podoby Ph2PCl. Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem podobným česneku, zachytitelným i při koncentracích v řádu 10−7 %. Používá se na zavádění skupin Ph2P do sloučenin, například při tvorbě ligandů. Podobně jako ostatní halogenfosfiny reaguje Ph2PCl s mnoha nukleofily, jako je voda, a také je snadno oxidovatelný, dokonce i na vzduchu.

Výroba a reakce

Chlordifenylfosfin se vyrábí z benzenu a chloridu fosforitého. Benzen reaguje s chloridem fosforitým za teploty kolem 600 °C, čímž se vytváří dichlorfenylfosfin (PhPCl2) a HCl. +more Redistribucí plynného PhPCl2 za vysoké teploty vzniká poté chlorodifenylfosfin.

:2 PhPCl2 → Ph2PCl + PCl3

Lze také použít redistribuční reakci, kde jsou výchozími látkami chlorid fosforitý a trifenylfosfin:

:PCl3 + 2 PPh3 → 2 Ph2PCl

Chlordifenylfosfin se hydrolyzuje na difenylfosfinoxid. Redukcí sodíkem vzniká tetrafenyldifosfin:

:2 Ph2PCl + 2 Na → [Ph2P]2 + 2 NaCl

Použití

Chlorodifosfin se, podobně jako další chlorfosfiny, používá na přípravu různých fosfinů. Často se přitom nechává reagovat s Grignardovými činidly:

:Ph2PCl + MgRX → Ph2PR + MgClX

Fosfiny vytvořené reakcemi s Ph2PCl mohou dále reagovat, výsledné produkty mohou být využity například jako pesticidy (například EPN), stabilizátory plastů (Sandostab P-EPQ), katalyzátory a zpomalovače hoření (sem patří mimo jiné cyklický anhydrid kyseliny fosfinokarboxylové), díky čemuž je Ph2PCl významným průmyslovým meziproduktem.