Cesko.wiki Cyklohexen
Author
Albert FloresCyklohexen je organická sloučenina se vzorcem C6H10 a patří mezi cyklické alkany. Je to bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem. Cyklohexen je důležitou surovinou ve výrobě plastů, léčiv a dalších chemických látek. Je také využíván jako rozpouštědlo a jako meziprodukt v organické syntéze. Cyklohexen je velmi hořlavý a toxický a vyžaduje proto opatrnost při manipulaci s ním.
Cyklohexen je cykloalken se vzorcem C6H10. Je meziproduktem při řadě různých průmyslových procesů. Při dlouhodobém vystavení světlu a vzduchu vytváří peroxidy.
Výroba a příprava
Cyklohexen se vyrábí částečnou hydrogenací benzenu.
Laboratorní příprava
Cyklohexen lze připravit kysele katalyzovanou dehydratací cyklohexanolu a následným oddestilováním z reakční směsi:
Další možností je Dielsova-Alderova reakce buta-1,3-dienu s ethenem.
Reakce
Cyklohexen lze přeměnit na cyklohexanol, z něhož dehydrogenací vzniká cyklohexanon, jenž slouží k výrobě kaprolaktamu. Rovněž reaguje s peroxidem vodíku za přítomnosti wolframového katalyzátoru za vzniku kyseliny adipové.
Použití
Cyklohexen se používá na výrobu kyseliny adipové a kyseliny maleinové, dicyklohexyladipátu a cyklohexenoxidu. Také nachází využití jako rozpouštědlo.
Struktura
Cyklohexen je nejstabilnější v položidličkové konformaci, čímž se liší od cyklohexanu, u něhož má nejnižší energii, a je tedy nejstabilnější, židličková konformace. Ta umožňuje každé vazbě v cyklu zaujmout nezákrytovou konformaci, zatímco molekula cyklohexenu je rovinná, což odpovídá zákrytovým konformacím na jednotlivých vazbách.
Odkazy
Související články
Dielsova-Alderova reakce * Cyklohexa-1,3-dien * Cyklohexa-1,4-dien