Cesko.wiki Dehydratační reakce
Author
Albert FloresDehydratační reakce, zkráceně dehydratace, je chemická reakce, při které se z reagující molekuly nebo iontu odštěpí molekula vody, jde o opak hydratační reakce, kdy se naopak připojuje molekula vody. K provádění takových reakcí se nejběžněji používají kyselina sírová a oxid hlinitý, často se reagující látka zahřívá.
Příklady
Příkladem dehydratační reakce je Fischerova-Speierova esterifikace, při které reaguje karboxylová kyselina s alkoholem za přítomnosti dehydratačního činidla:
:RCO2H + R′OH RCO2R′ + H2O
Dva monosacharidy, například glukóza a fruktóza, se mohou spojit do jedné molekuly, disacharidu (zde se jedná o sacharózu), za odštěpení molekuly vody.
Podobná je kondenzační reakce, kdy se voda odštěpuje z dvou různých reaktantů.
Opačnou reakcí je hydrolýza, kdy molekula vody u disacharidu vytvoří dvě hydroxylové skupiny a vzniknou zpět monosacharidy.
V organické syntéze se využívá řada dehydratačních reakcí, například při dehydrataci alkoholů a sacharidů.
| px|Reakce | Obecná rovnice | Příklady |
|---|---|---|
| vtop | Přeměna dvou alkoholů na ether (substituce) | vtop|2 R-OH → R-O-R + H2O | |
| vtop | Přeměna kyseliny a alkoholu na ester (Fischerova-Speierova esterifikace) | vtop| R−COOH + R'−OH → R−COO−R' + H2O | :400px |
| vtop| Přeměna alkoholu na alken (eliminace) | R-CH2−CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O | například glycerol na akrolein: :+moresvg'>Soubor:EliminationReactionGlycerol2Acrolein2. svg nebo dehydratace 2-methyl-cyklohexan-1-olu na (převážně) 1-methylcyklohexen za použití Martinova sulfuranu:Dehydratace 1-methyl-cyklohexan-2-ol Přeměna ethanolu na ethen : CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O |
| vtop| Přeměna dvou karboxylových kyselin na anhydrid | vtop|2 RCOOH → (RCO)2O + H2O | |
| vtop| Přeměna amidu na nitril | vtop|RCONH2 → R-CN + H2O | |
| vtop| Dienolový-benzenový přesmyk | vtop | 400px |
Dalšími synteticky využívanými dehydratačními reakcemi jsou tvorba triglyceridů z mastných kyselin a glycerolu a vznik glykosidové vazby při vzniku disacharidů z monosacharidů, například maltózy z dvou molekul glukózy.