Dianhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové

Technology

12 hours ago

Author

Dianhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové je chemická sloučenina se vzorcem C6O6, dvojnásobný anhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové (C6H4O8). Molekula se skládá ze dvou maleinanhydridových kruhů spojených svými alkenovými skupinami. Jde o světle žlutou olejovitou kapalinu rozpustnou v dichlormethanu a chloroformu.

Tato sloučenina a její reakce byly poprvé popsány v roce 1967. Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. +more Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, pages 306-314 Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C6O6). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 315-322 Získat ji lze mimo jiné pyrolýzou kyseliny ethentetrakarboxylové.

:300px

a mikrovlnnou pyrolýzou Meldrumovy kyseliny. Avat (Arman) Taherpour (2010), Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C6O6) Spectrochimica Acta Part A, volume 75, pages 493-497 Dvě molekuly Meldrumovy kyseliny se přitom redukčně dimerizují za vzniku alkenové vazby na každém kruhu. +more Kruhy se následně hydrolýzou esterů otevírají za vzniku kyseliny ethentetrakarboxylové, která se poté cyklizuje jako u prvního postupu.

:500px

Teoreticky je možný i izomerní dianhydrid se vzorcem C6O6, také obsahující dvě malonanhydridové jednotky spojené alkenovými skupinami (CAS 160032-88-2).