Diastereomer

Diastereomery, též diastereoizomery, jsou stereoizomery, které mají rozdílné konfigurace na jednom nebo více (ale ne na všech) stereocentrech a nejsou si navzájem zrcadlovými obrazy. Pokud se od sebe dva diastereomery liší pouze konfigurací na jednom centru, tak se jedná o epimery.

Každé stereocentrum poskytuje dvě možné konfigurace, celkový počet možných stereoizomerů je tak 2n, kde n je počet stereocenter.

Diastereomery se liší od dvojic stereoizomerů, u nichž jsou rozdílné konfigurace na všech stereocentrech a jedná se tak o zrcadlové obrazy. Enantiomery sloučeniny s více než jedním stereocentrem jsou rovněž diastereomery těch stereoizomerů této sloučeniny, které nejsou jejich zrcadlovými obrazy.

Diastereomery mají, na rozdíl od enantiomerů, rozdílné fyzikální vlastnosti a různou reaktivitu.

Vlastnost některých organických reakcí, při nichž vzniká jeden (nebo více) diastereomer ve větším množství než ostatní, se nazývá diastereoselektivita.

Druhy diastereomerů

Syn / anti

Pokud může jednoduchá vazba mezi centry rotovat, pak nelze použít označení cis/trans. K odlišení diastereomerů na sp3 hybridizovaných vazbách v molekule s otevřeným řetězcem se obvykle používají předpony syn (pokud se skupiny nacházejí na stejné straně vzhledem k vazbě) a anti (pokud se nacházejí na opačných stranách). +more Tyto předpony popisují pouze relativní (nikoliv absolutní) stereochemii.

Erythro / threo

Staršími, stále používanými předponami, pro popis diastereomerů jsou threo a erythro. U molekul monosacharidů zobrazených ve Fischerově projekci má erythro izomer dva totožné substituenty na jedné straně, zatímco threo izomer je má na protějších stranách. +more Tyto předpony by se neměly používat pro jiné látky než monosacharidy, jelikož jejich definice může vést k rozporuplným interpretacím.

Mezi threosloučeniny patří také threonin, jedna z proteinogenních aminokyselin. Jeho erythro diastereomer se nazývá allothreonin.

Reference

Kategorie:Stereochemie Kategorie:Izomerie