Difosgen

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Difosgen je organická sloučenina, která byla poprvé syntetizována v roce 1909. Je to hořlavá kapalina bez zápachu, která se používala jako bojový plyn během první světové války. Difosgen působí jako dusíkatý hořlavý plyn, který je toxický pro lidský organismus. Je velmi nebezpečný a může způsobit vážné zdravotní problémy včetně smrti. V současné době se difosgen používá pouze v laboratořích jako chemická látka pro jiné syntetické procesy. Jedná se o silně regulovanou látku kvůli svému nebezpečí.

Difosgen (systematický název trichlormethyl-chlormethanoát) je sloučenina se vzorcem ClCO2CCl3. Tato bezbarvá kapalina je důležitým chemickým činidlem v organické syntéze. Difosgen je příbuznou látkou fosgenu, lépe se s ním však zachází, protože je za normálních podmínek kapalina, kdežto fosgen je plyn.

Výroba a použití

Difosgen se připravuje radikálovou chlorací methylchlorformiátu v UV záření.:

:Cl-CO-OCH3 + 3 Cl2 -(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 3 HCl Další metodou je radikálová chlorace methylformiátu:

:H-CO-OCH3 + 4 Cl2 -(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 4 HCl Při zahřívání nebo katalyticky (na dřevěném uhlí) se difosgen rozkládá za vzniku fosgenu. To je užitečné pro reakce, kde se tradičně používá fosgen. +more Například to lze využít pro konverzi aminů na isokyanáty, sekundárních aminů na karbamoylchloridy, karboxylových kyselin na jejich chloridy nebo formamidů na isokyanidy. Difosgen poskytuje dva ekvivalenty fosgenu: :2 RNH2 + ClCO2CCl3 → 2 RNCO + 4 HCl.

S α-aminokyselinami difosgen poskytuje chlorid-isokyanáty kyselin (OCNCHRCOCl) nebo anhydridy N-karboxy-aminokyselin, v závislosti na podmínkách. Na vlhkém vzduchu difosgen hydrolyzuje za uvolňování HCl.

Difosgen zaujal místo fosgenu v některých velkoobjemových průmyslových procesech, například výroby (di-)isokyanátů z aminů, protože se s ním bezpečněji zachází.

Chemické zbraně

Difosgen byl původně vyvinut jako dusivá bojová otravná látka pro chemické zbraně, a to několik měsíců po prvním použití fosgenu. Byl použit během 1. +more světové války jako otravný plyn v dělostřeleckých granátech. První použití na bitevním poli bylo zaznamenáno v květnu 1916. Difosgen byl schopen ničit filtry tehdy používaných ochranných masek.

Important

Bezpečnost

Difosgen má poměrně vysoký tlak par (1,3 kPa při 20 °C) a při cca 300 °C se rozkládá na fosgen. Nebezpečnost difosgenu je proto podobná jako u fosgenu.

Odkazy

Reference

Související články

Fosgen * Trifosgen

Externí odkazy

[url=http://author. emedicine. +morecom/EMERG/topic906. htm]Medical care guide[/url]. * [url=https://web. archive. org/web/20031103141039/http://www. nbc-med. org/SiteContent/MedRef/OnlineRef/FieldManuals/fm8_285/PART_I/chapter5. htm]NATO guide[/url], includes treatment advice * [url=http://www. boc. com/gases/pdf/msds/G067. pdf]material safety data sheet[/url] (PDF, for phosgene and diphosgene treated as one).

Kategorie:Organochloridy Kategorie:Alifatické halogensloučeniny Kategorie:Dusivé látky