Dimethylbenzylamin

{{Infobox - chemická sloučenina | název = Dimethylbenzylamin | obrázek = Benzyldimethylamine.svg | velikost obrázku = 150px | popisek = Strukturní vzorec | obrázek2 = Dimethylbenzylamine 3D ball.png | velikost obrázku2 = 150px | popisek2 = Model molekuly | systematický název = N,N-dimethyl-1-fenylmethanamin | sumární vzorec = C9H13N | vzhled = bezbarvá kapalina | číslo CAS = 103-83-3 | číslo EINECS = 203-149-1 | PubChem = 7681 | SMILES = CN(C)CC1=CC=CC=C1 | InChI = 1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 | molární hmotnost = 135,21 g/mol | teplota tání = 75 °C (198 K) | teplota varu = 181 °C (454 K) | hustota = 0,915 g/cm3 | rozpustnost = 1,2 g/100 ml | symboly nebezpečí GHS = | H-věty = } | P-věty = | teplota vzplanutí = 57 °C (330 K) }} Dimethylbenzylamin je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2N(CH3)2. V jejích molekulách se nachází benzylové skupiny, C6H5CH2, navázané na dimethylaminové. Používá se jako katalyzátor při výrobě polyuretanových pěn a epoxidových pryskyřic.

Výroba

Dimethylbenzylamin lze vyrobit z benzylaminu Eschweilerovou-Clarkeovou reakcí.

Reakce

Dimethylbenzylamin se účastní řízených orthometalačních reakcí s butyllithiem:

:C6H5CH2N(CH3)2 + BuLi → LiC6H4CH2N(CH3)2

:LiC6H4CH2N(CH3)2 + E+ → EC6H4CH2N(CH3)2

Těmito postupy lze získat řadu derivátů s obecným vzorcem X-C6H4CH2N(CH3)2 (E může být například SR nebo PR2).

Aminová skupina je zásaditá a reaguje s halogenalkany (například 1-bromhexanem) v Menšutkinově reakci za vzniku kvartérních amoniových solí:

:C6H5CH2N(CH3)2 + RX → [C6H5CH2N(CH3)2R]+X−

Vzniklé soli se používají jako katalyzátory fázového přenosu.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

[url=http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/DI/N,N-dimethylbenzylamine.html]Safety MSDS data[/url]

Kategorie:Terciární aminy