Butyllithium

Butyllithium (C4H9Li) je organokovová sloučenina lithia a butanu. Je nestabilní.

Použití

Butyllithium se většinou používá jako roztok. Je také dostupné jako nejčastěji 15% nebo 25% roztok v alkanech (pentan, hexan nebo heptan), roztok je většinou světle žlutý. +more Byly také připraveny roztoky v diethyletheru a tetrahydrofuranu, ale nejsou dostatečně stabilní.

Používá se jako iniciátor polymerizace elastomerů, například polybutadienu a butadien-styrenových kaučuků. Také se používá jako silná zásada v organické syntéze v chemickém průmyslu i v laboratoři.

Převážně se používá pro anionickou polymerizaci dienů, například 1,3-butadienu:

C4H9Li + CH2=CH-CH=CH2 → C4H9-CH2-CH=CH-CH2Li

Butyllithium lze použít i k polymerizaci ethenu a isoprenu.

Výroba

Ročně se vyrobí asi 1 800 tun butyllithia.

Obecná výroba organokovových sloučenin lithia probíhá dle rovnice:

RX + 2Li → LiR + LiX

Kdy alkylhalogen reaguje s atomárním lithiem, které se oxiduje za vzniku organokovové sloučeniny a soli. V případě butyllithia se pak k přípravě používá primárně 1-butylbromid. +more Výsledkem reakce je butyllithium a bromid lithný. Reakce probíhá dle následující rovnice:.

BuBr + 2Li → LiBu + LiBr

Příprava

Butyllithium se nejčastěji připravuje reakcí 1-brombutanu nebo 1-chlorbutanu s lithiem:

2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX, kde X je Cl nebo Br.

Lithium používané v této reakci obsahuje 1 % až 3 % sodíku. Roztoky používané v této reakci obsahují benzen, cyklohexan a diethylether.

Pokud je prekurzorem brombutan, produkt je homogenní roztok butyllithia a bromidu lithného s malým množstvím oktanu. V případě použití chlorbutanu jako prekurzoru vzniká směs butyllithia a chloridu lithného.

Bezpečnost

Alkyly lithia se skladují v atmosféře inertního plynu, aby nedošlo ke snížení reaktivity, protože reagují s vodou:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

a s oxidem uhličitým:

C4H9Li + CO2 → C4H9CO2Li.

Odkazy

Reference

Související články

terc-Butyllithium

Externí odkazy

Lithium