Hexadekan

Hexadekan nebo též n-hexadekan či cetan, je nerozvětvený nasycený alifatický uhlovodík (alkan). Je to málo těkavá charakteristicky páchnoucí bezbarvá hořlavá kapalina.

Vlastnosti

Jako všechny alkany od n-pentanu po n-heptadekan je n-hexadekan nepolární kapalina. Rozpouští se proto dobře v jiných nepolárních rozpouštědlech, jako je benzen, diethylether atp. +more, je prakticky nerozpustná v jednoduchých alkoholech jako je methanol a ethanol a zcela nerozpustná ve vodě.

Je chemicky málo reaktivní. Ve směsi se vzduchem nebo kyslíkem hoří

:2 C16H34 + 49 O2 → 32 CO2 + 34 H2O

za vzniku vody a oxidu uhličitého.

Zahříván na velmi vysokou teplotu (500 až 650 °C) za přítomnosti katalyzátorů a bez přístupu vzduchu se jako všechny vyšší alkany štěpí na kratší molekuly (podstata krakování), přičemž většinou z jedné molekuly vzniká jedna molekula alkanu a jedna molekula nenasyceného alkenu. Rozštěpí-li se např. +more molekula n-hexadekanu přesně uprostřed, vznikne jedna molekula n-oktanu a jedna molekula 1-oktenu.

: C16H34 → CH3[CH2]6CH3 + CH3[CH2]5CH=CH2.

Samozřejmě mohou vzniknout i jiné kombinace výsledných kratších uhlovodíků.

Působením chloru vzniká směs různě substituovaných halogenderivátů.

Příprava

Průmyslově se dá vyrábět hexadekan opakovanou destilací frakce ropy vroucí mezi 285 až 288 °C na mnohopatrových kolonách; výsledný produkt však nikdy není stoprocentně čistý.

V laboratoři je možno připravit n-hexadekan Wurtzovou reakcí, tj. působením kovového sodíku v etherickém roztoku na 1-jodoktan

:2 CH3[CH2]6CH2I + 2 Na → 2 NaI + CH3[CH2]14CH3.

Jinou metodou může být tepelný rozklad sodné soli kyseliny heptadecylové (kyseliny heptadekanové) za přítomnosti hydroxidu sodného

: CH3[CH2]15COONa + NaOH → Na2CO3 + CH3[CH2]14CH3.

Výskyt v přírodě

n-Hexadekan je jako většina alifatických uhlovodíků obsažen v menším množství v surové ropě. Při její rafinaci přechází do frakce, z níž se vyrábí motorová nafta a petrolej. +more Je také obsažen v zemním vosku (ozokeritu), doprovázejícím ropná ložiska.

V přírodě se vyskytuje také v rostlinném vosku (např. v pokožce plodů papriky, listech vavřínu, v kopru aj. +more). Je také součástí včelího vosku a včely tuto sloučeninu používají jako signální látku, která jim dokáže odhalit cizince v úlech.

Použití

Hlavní použití n-hexadekanu je pro přípravu testovacích směsí pro stanovení cetanového čísla u paliv pro vznětové (dieselové) motory.

V různých odvětvích průmyslu je používán jako standardní nepolární látka, např. v textilním průmyslu ke zjišťování olejoodpudivosti tkanin.

V chemických laboratořích je používán jako vysokovroucí nepolární rozpouštědlo.

Dále se využívá k výrobě benzinu, kdy se petrolej krakuje. Hexadekan obsažený v petroleji se za vysokých teplot a nebo za teplot nižších ale za spoluúčasti katalyzátorů krakuje, což znamená, že se dlouhý uhlíkatý řetězec láme na kratší, v tomto případě na oktan (C8H18) a okten (C8H16)

Původ jména

Triviální název této sloučeniny - cetan - pochází od latinského slova cetus, tj. velryba, neboť byl poprvé objeven jako složka olejovitého spermacetu těchto kytovců.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Alkany