Hydroxykyseliny

Hydroxykyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupinu nahrazen atom vodíku hydroxylovou skupinou. Patří proto mezi substituční deriváty.

Příprava

Biochemickými procesy - kvašením - vzniká např. kyselina mléčná, vinná a citronová. +more * Oxidace diolů nebo hydroxyaldehydů HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2-CH=O → HO-CH2-COOH * Další možností je adice vody na nenasycené karboxylové kyseliny CH2=CH-COOH + H2O → CH2(OH)-CH2-COOH * Čtvrtá možnost je z karboxylové kyseliny přes halogenkyselinu (chlorací) R-CH2-COOH + Cl2 → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (velmi zředěný roztok) → R-CH(OH)- COOH.

Vlastnosti

Většinou se jedná o pevné krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech. Jsou slabší a méně reaktivní než halogenkarboxylové kyseliny. +more Objevuje se u nich optická aktivita.

Reakce

Oxidací nebo dehydrogenací primárních a sekundárních hydroxykyselin připravíme oxokyseliny. HO-CH2-COOH → O=CH-COOH * Produkt dehydratace závisí na umístění OH skupiny: ** β: nenasycené karboxylové kyseliny ** γ+δ: lakton (vnitřní ester) ** α: laktid (cyklický diester) ** ε, …: složité polymerní estery

Názvosloví

Systematický název příslušné hydroxykyseliny sestavíme z názvu výchozí karboxylové kyseliny s použitím číslování a předpony „hydroxy-“ (popř. i násobících předpon di, tri, …). +more Číslování můžeme použít dvojího druhu: * klasické číslování - atom C skupiny COOH má číslo 1, následující má číslo 2, … Používá se nejčastěji se systematickým názvem kyseliny. * řecká písmena - atom funkční skupiny COOH se neoznačuje, následující má písmeno α, … Používá se nejčastěji s triviálním názvem kyseliny. :HO-C3/βH2-C2/αH(OH)-C1OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α,β-dihydroxypropionová.

Zástupci

kyselina glykolová - CH2OH-COOH * kyselina mléčná - CH3-CHOH-COOH * kyselina jablečná * kyselina vinná * kyselina citronová * kyselina salicylová (2-hydroxybenzenkarboxylová, lat. acidum salicylicum)

Externí odkazy

Kategorie:Karboxylové kyseliny