Krotonaldehyd

Krotonaldehyd (systematický název but-2-enal) je organická sloučenina se vzorcem CH3CH=CHCHO. Obvykle se prodává jako směs izomerů E- a Z-, které se liší relativní pozicí methylové a formylové skupiny. Izomer E je mnohem rozšířenější. Krotonaldehyd je vysoce toxická, dráždivá, kapalina vyvolávající slzení. S vodou se mísí jen mírně, dobře lze mísit s organickými rozpouštědly. Jedná se o nenasycený aldehyd; je široce použitelnou surovinou pro organickou syntézu. Vyskytuje se v potravinách, například v sójovém oleji.

Výroba a použití

Krotonaldehyd se vyrábí aldolovou kondenzací z acetaldehydu: :2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O Hlavní oblastí použití je jako prekurzor pro výrobu čistých chemikálií. Kyselina sorbová, konzervant pro potraviny, a trimethylhydrochinon, prekurzor vitaminu E, se připravují z krotonaldehydu. +more Mezi další odvozené látky patří kyselina krotonová a 3-methoxybutanol.

Krotonaldehyd má multifunkční molekulu, která vykazuje různorodou reaktivitu. Je výtečným prochirálním dienofilem a Michaelovým akceptorem. +more Adicí chloridu methylhořečnatého vzniká 3-penten-2-ol.

Bezpečnost

Krotonaldehyd je na Seznamu extrémně nebezpečných látek podle amerického zákona Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. V přírodě se přitom vyskytuje poměrně hojně.

Reference

Externí odkazy

[url=http://www.state.nj.us/health/eoh/rtkweb/0538.pdf]Hazardous Substance Fact Sheet[/url]

Kategorie:Alkenaly Kategorie:Jedy