Kyselina krotonová

Kyselina krotonová (kyselina trans-but-2-enová) je nenasycená karboxylová kyselina se vzorcem CH3CH=CHCOOH. Název kyselina krotonová získala díky tomu, že byla mylně považována za produkt zmýdelnění krotonového oleje. Je to bezbarvá krystalická látka charakteristického zápachu, podobného kyselině máselné. Cis- izomer kyseliny krotonové se nazývá izokrotonová kyselina. Kyselina krotonová je rozpustná ve vodě a v mnoha organických rozpouštědlech.

Výroba

Kyselinu krotonovou lze získat několika způsoby:

* oxidací krotonaldehydu:

: Oxidace krotonaldehydu

* Knoevenagelovou kondenzací acetaldehydu s kyselinou malonovou v pyridinu.

: Syntéza kyseliny krotonové

* alkalickou hydrolýzou allylkyanidu po intramolekulárním přesmyku dvojné vazby:

: Alkalická hydrolýza allylkyanidu

* Dehydratací kyseliny 3-hydroxymáselné:

: Syntéza kyseliny krotonové z kyseliny 3-hydroxymaslové

Vlastnosti

Kyselina krotonová krystalizuje v monoklinické soustavě v prostorové grupě P21/a s mřížkovými parametry a , b , c a β .

Reaktivita

Krotonovou kyselinu lze redukovat na máselnou hydrogenací nebo redukcí zinkem a kyselinou sírovou.

: Hydrogenace kyseliny krotonové

S chlorem nebo bromem reaguje za vzniku 2,3-dihalobutanové kyseliny:

: Chlorace kyseliny butenové

Adicí bromovodíku vzniká 3-brommáselná kyselina.

: Reakce kyseliny krotonové s alkalickým roztokem manganistanu draselného.

Reakcí s alkalickým roztokem manganistanu draselného vzniká 2,3-dihydroxymáselná kyselina.

: Příprava esterů krotonátu.

Reakcí s alkoholy za přítomnosti kyselého katalyzátoru vznikají estery.

Kyselina krotonová reaguje s kyselinou chlornou za vzniku 2-chlor-3-hydroxymáselné kyseliny. Ta může být redukována sodným amalgámem na kyselinu máselnou, dehydratována pomocí kyseliny sírové na 2-chlorbutenovou kyselinu, reagovat s chlorovodíkem za vzniku 2,3-dichlorbutenové kyseliny nebo s ethoxidem draselným za vzniku 3-methyloxiran-2-karboxylové kyseliny:

: Reakce kyseliny krotonové na kyselinu 2-chlor-3-hydroxybutanovou a následné reakce

Kyselina krotonová reaguje s amoniakem v poloze alfa v přítomnosti octanu rtuťnatého. Tato reakce poskytuje DL-threonin.

Využití

Kyselina krotonová se používá hlavně jako komonomer s vinylacetátem. Výsledné kopolymery se používají v barvách a lepidlech.

Chlorid krotonové kyseliny reaguje s N-ethyl-2-methylanilinem (N- ethyl-o-toluidinem) za vzniku krotamitonu, který se používá jako prostředek proti svrabu.

: Syntéza krotamitonu

Bezpečnost

LD50 krotonové kyseliny je 1 g/kg. Dráždí oči, kůži a dýchací systém.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Karboxylové kyseliny Kategorie:Monomery